ethyl 2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole-4-carboxylate | 364356-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(methyl-phenyl-amino)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(N-methylanilino)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 364356-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD22969134
• 分子量: 262.332
• InChiKey: PVECIEUYBVYVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.437
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ethyl 2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.437

文献信息

• WO2008/73461
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008073461A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present teachings provide carboxylic amide compounds that can modulate the activity of ion channels in a mammal. The present teachings also provide processes for producing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and esters, and methods of treating a pathological condition or disorder, or alleviating a symptom thereof, using said compounds including their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and esters. The compounds can be useful in modulating ion channel activity including treating a variety of conditions associated with the abnormal modulation of one or more voltage-gated calcium channels.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'amide carboxylique qui modulent l'activité de canaux ioniques chez un mammifère, ainsi que des procédés de production desdits composés et de leurs sels pharmacocompatibles, d'hydrates et d'esters. Cette invention concerne aussi des méthodes permettant de traiter un état ou un trouble pathologique ou de soulager un symptôme connexe, au moyen desdits composés, y compris de leurs sels pharmacocompatibles, hydrates et esters. Les composés peuvent être utilisés pour moduler l'activité de canaux ioniques, notamment pour traiter divers troubles associés à la modulation anormale d'au moins un canal calcique sensible au voltage.