methyl 2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carboxylate | 63746-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxycarbonylisatoic anhydride；methyl 2,4-dioxo-1H-3,1-benzoxazine-6-carboxylate
• CAS: 63746-26-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: DJUJUCBZYKEEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Methyl 4-[(3-chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl)amino]-3-[(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROTRYPSIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA NEUROTRYPSINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012059442A3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-1,3-二甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROTRYPSIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA NEUROTRYPSINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012059442A3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines for Synthesis of Isatoic Anhydrides
  作者：Sha Gao、Ming Chen、Mi-Na Zhao、Wei Du、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jo500417u

  日期：2014.5.2

  A novel palladium-catalyzed oxidative double carbonylation of o-iodoanilines for the synthesis of isatoic anhydrides has been developed. The reaction employs readily available o-iodoanilines as the starting materials and proceeds under mild conditions. For extension, palladium-catalyzed oxidative carbonylation of anthranilic acids was developed for the synthesis of substituted isatoic anhydrides in

  已经开发了新颖的钯催化的邻碘代苯胺的氧化双羰基化反应，用于合成Isatoic酐。该反应使用容易获得的邻碘苯胺作为起始原料，并在温和条件下进行。为了扩展，开发了钯催化的邻氨基苯甲酸的氧化羰基化，以高至优异的产率合成取代的等角酸酐。
• NEUROTRYPSIN INHIBITORS
  申请人：Ahmed Shaheen

  公开号：US20130261130A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to acylamino-phthalic acid amides and related compounds of formula (I) wherein A is —CON—R 3 R 4 , —NR 5 COR 6 , —NHR 7 , —OR 8 , —SR 9 , —CH 2 NR 10 R 11 , —(CH2)2-R 12 , —CH═CH—R 12 , —C≡C—R 12 , optionally substituted phenyl, optionally substituted thiophenyl, or optionally substituted 1,2,3-triazol-4-yl, W is hydrogen, hydroxy or carboxymethoxy, Y is carboxy, methoxycarbonyl or 2H-tetrazol-5-yl, and the various substituents R have the meanings indicated in the description. These compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of skeletal muscle atrophy, schizophrenia and Alzheimer's disease, and as cognitive enhancers.

  本发明涉及式（I）的酰胺基苯甲酸和相关化合物，其中A为—CON—R3R4，—NR5COR6，—NHR7，—OR8，—SR9，— NR10R11，—（CH2）2-R12，—CH═CH—R12，—C≡C—R12，可选取代苯基，可选取代噻吩基，或可选取代1，2，3-三唑-4-基；W为氢、羟基或羧甲氧基；Y为羧基、甲氧羰基或2H-四唑-5-基；各取代基R的含义如说明中所示。这些化合物可用于治疗和/或预防骨骼肌萎缩、精神分裂症和阿尔茨海默病，并作为认知增强剂。
• Acyl-chinolinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0062001A2

  公开（公告）日：1982-10-06

  Chinolinonderivate der Formel (I) worin X Oxy oder eine direkte Bindung und R, Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatilischaliphatischen Rest darstellt, Ph einen die Gruppe R1-C(O)-enthaltenden, gegebenenfalls zusätzlich substituierten 1.2-Phenylenrest bedeutet, und einer der Reste R2 und R3 eine gegebenenfalls veresterte oder amidierte Carboxygruppe R4 und der andere Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest oder, im Falle eines Restes R3, gegebenenfalls veräthertes Hydroxy bedeutet, und worin entweder RA und RB gemeinsam Oxo darstellen. RC und RD gemeinsam eine zusätzliche Bindung bedeuten bzw.. wenn R2 einen Rest R4 bedeutet, Rc Wasserstoff ist und R3 und RD gemeinsam Oxo darstellen und RE einen Rest R5 darstellt, der Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder heterocyclisch-aliphatischen Rest bedeutet, oder RA eine gegebenenfalls verätherte Hydroxygruppe bedeutet und RB gemeinsam mit Rc sowie RD gemeinsam mit RE jeweils eine zusätzliche Bindung darstellen bzw., wenn R2 einen Rest R4 bedeutet, RB und RC gemeinsam eine zusätzliche Bindung und R3 und RD gemeinsam Oxo darstellen und RE einen Rest R5 bedeutet, und ihre Salze haben anti-allergische Eigenschaften. Sie werden z.B. hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel (IV) worin Z einen abspaltbaren Rest bedeutet, oder ein Tautomeres und oder Salz davon intramolekular cyclisiert.

  式（I）的喹啉酮衍生物 其中 X 是氧或直接键，R 是氢或脂肪族、环脂族、芳香族脂肪基，Ph 是含 R1-C(O)-基团的基团，可选地另外取代含 R1-C(O)-基团的 1.R2和R3中的一个代表任选酯化或酰胺化的羧基R4，另一个代表氢或脂肪族基，或在基R3的情况下，任选醚化羟基，其中RA和RB一起代表氧代。当 R2 表示基 R4 时，Rc 为氢，R3 和 RD 共同代表氧代，RE 表示基 R5，代表氢或脂族、环脂族、芳脂族或杂环脂族基，或 RA 代表任选醚化羟基，RB 与 Rc 和 RD 与 RE 共同各代表一个附加键，或 R2 表示基 R4，Rc 为氢，R3 和 RD 共同代表氧代，RE 代表基 R5，代表氢或脂族、环脂族、芳脂族或杂环脂族基，或 RA 代表任选醚化羟基，RB 与 Rc 和 RD 与 RE 共同各代表一个附加键，或当 R2 表示基 R4 时，RB 和 RC 一起表示附加键，R3 和 RD 一起表示氧代，RE 表示基 R5，它们的盐具有抗过敏特性。例如，它们可以通过与式（IV）化合物反应来制备 其中 Z 代表可裂解基，或其同分异构体和或盐的分子内反应。
• US4159330A
  申请人：——

  公开号：US4159330A

  公开（公告）日：1979-06-26