4-(4-甲氧基苯胺基)-4-氧代丁酸 | 56106-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯胺基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)succinamic acid
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenylamino)-4 oxobutanoic acid；4-(4-Methoxyanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 56106-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00029845
• 分子量: 223.229
• InChiKey: SXTDOBIIAISFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯胺基)-4-氧代丁酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索用于医药应用的有机锡 (IV) 衍生物：合成、光谱表征、结构解析和分子对接研究

  摘要：

  摘要 羧酸盐配体 4-(4-甲氧基苯胺基)-4-氧代丁酸的有机锡 (IV) 衍生物已合成并通过 FTIR、NMR、CHN 分析、质谱和 X 射线晶体学表征。四种化合物 (1-4) 的单晶数据显示出围绕 Sn 的扭曲三角双锥环境，其中三个赤道位置被烷基占据。在化合物 1-3 中，配体的羧化氧在相邻锡原子之间起到桥梁的作用，对称地形成聚合物链结构。在化合物 4 中，酰胺羰基部分的氧执行相同的功能并桥接相邻的锡原子 [Sn O = 2.155 (3) 和 2.428 (3) A]，其中三个苯基 ipso-C 原子定义了三角平面和 O 原子占据的轴向位置 [O1 Sn O3 = 177.62 (11) A]。为复合物 1-4 计算的 τ 值分别为 0.78、0.77、0.82 和 0.92，也证实了三角双锥几何。合成化合物的抗菌结果说明了它们作为潜在的抗菌剂的用途。通过紫外-可见光谱和分子对接进行的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.041
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(4-甲氧基苯胺基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Piutti, Gazzetta Chimica Italiana, 1895, vol. 25 II, p. 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Design, synthesis and anticancer activity of naphthoquinone derivatives
  作者：Xiao-bao Shen、Yang Wang、Xuan-zhen Han、Liang-quan Sheng、Fu-fang Wu、Xinhua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740693

  日期：2020.1.1

  were designed and synthesised. With the help of reverse targets searching, anti-cancer activity was preliminarily evaluated, most of them are effective against some tumour cells, especially compound 12: 1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl-4-oxo-4-((4-phenoxyphenyl)amino) butanoate whose IC50 against SGC-7901 was 4.1 ± 2.6 μM. Meanwhile the anticancer mechanism

  摘要 基于萘醌部分的分子对接和药效团分析，总共设计和合成了23种化合物。借助反向靶标搜索，初步评估了其抗癌活性，其中大多数对某些肿瘤细胞有效，尤其是化合物12：1-（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen -2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基-4-氧代-4-（（4-苯氧基苯基）氨基）丁酸酯，其对SGC-7901的IC 50为4.1±2.6μM。同时通过AnnexinV / PI染色，免疫荧光，Western印迹分析和分子对接研究了化合物12的抗癌机理。结果表明该化合物可能通过调节PI3K信号通路诱导细胞凋亡和细胞自噬。
• Bicyclic Guanidine‐Catalyzed Direct Asymmetric Allylic Addition of <i>N</i> ‐Aryl Alkylidene‐Succinimides
  作者：Jianmin Wang、Hongjun Liu、Yitian Fan、Yuanyong Yang、Zhiyong Jiang、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201002183

  日期：2010.11.8

  Enantio‐enriched maleimides and succinimides that can be used to prepare aza‐heterocycles with multiple chiral centers are obtained from the bicyclic guanidine‐catalyzed direct asymmetric allylic addition of N‐aryl alkylidene‐succinimides to imines. NMR studies and deuterium‐exchange experiments were used to study the intermediates in the reaction.

  对映体富集的马来酰亚胺和琥珀酰亚胺可用于制备具有多个手性中心的氮杂杂环，是从N-芳基亚烷基琥珀酰亚胺向亚胺的双环胍催化的直接不对称烯丙基加成反应中获得的。NMR研究和氘交换实验用于研究反应中的中间体。
• A Simple Key for Benzylic Mono- and <b><i>gem</i></b>-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine
  作者：Narshinha Argade、Anirban Kar

  DOI：10.1055/s-2002-19812

  日期：——

  Quantitative benzylic mono- and gem-dibromination on primary aromatic amine derivatives have been achieved using molecular bromine and by protecting the amino group as a succinimide moiety. The reactions of N-(o/m/p-tolyl)succinimides 5a-c with 1.25 equivalents of molecular bromine in CCl4 at room temperature furnished the corresponding benzylic monobrominated products 6a-c in 92-94% yields, while with 2.5 equivalents of molecular bromine in refluxing CCl4 gem-dibromo products 7a-c were obtained in 94-96% yields. It is also possible to carry out nuclear bromination in these N-protected primary aromatic amines at an alternate site by using suitably substituted aniline derivatives. Thus the reaction of 3 with 1.25 equivalents of molecular bromine in acetic acid gave the desired monobrominated product 4 in nearly 100% yield.

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。
• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。