<1(R),6S>-1,2,3,6-tetrahydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1-<<(1-phenyl ethyl)amino>carbonyl>-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester | 112795-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: <1(R),6S>-1,2,3,6-tetrahydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1-<<(1-phenyl ethyl)amino>carbonyl>-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (4S)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 112795-99-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₆
• 分子量: 466.494
• InChiKey: XKYDTVUVECQSPL-VFNWGFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1(R),6S>-1,2,3,6-tetrahydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1-<<(1-phenyl ethyl)amino>carbonyl>-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到<6S>-1-(aminocarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶钙通道阻滞剂。3. 3-氨基甲酰基-4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-5-嘧啶羧酸酯作为口服有效的降压药。

  摘要：

  为了解释中等活性（IC50 = 3.2 microM）二氢嘧啶钙通道阻滞剂5的有效降压活性，我们在大鼠中进行了药物代谢研究，发现5被代谢为化合物6-10。已发现其中两种代谢物6（IC50 = 16 nM）和7（IC50 = 12 nM）负责化合物5的降压活性。体内6到7的潜在代谢使我们对研究与以下物质有关的化合物的兴趣减弱了6.结构活性研究旨在鉴定其他7的芳基取代的类似物，在体内具有可比的潜力，导致17g，j，p，尽管这些化合物在体外的效力不及7。为了研究绝对立体化学对效能的影响，我们通过由（R）-α-甲基苄基胺处理从18制备的非对映异构脲19a，b拆分了7。我们的结果表明，与硝苯地平（1）作为SHR中的降压药相比，活性7的活性R-（-）-对映体20a既有效，又作用更长。20a的体内效力和持续时间与长效二氢吡啶氨氯地平相当。与先前描述的氨基甲酸酯2（R2 = COOEt）相比，20a的口服

  DOI：

  10.1021/jm00106a048
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dihydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-0x0-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid 5-(1-methylethyl) 1-(4-nitrophenyl) diester 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 乙腈 生成 <1(R),6S>-1,2,3,6-tetrahydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1-<<(1-phenyl ethyl)amino>carbonyl>-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ATWAL, KARNAIL S.;SWANSON, BRIAN N.;UNGER, STEVEN E.;FLOYD, DAVID M.;MORE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 806-811

  摘要：

  DOI：