3-nitrothieno[2,3-b]pyridine | 26579-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-nitrothieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-nitro-thieno[2,3-b]pyridine；3-Nitrothieno<2,3-b>pyridin
• CAS: 26579-53-3
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• 分子量: 180.187
• InChiKey: OAOVRYMNDQHRFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrothieno[2,3-b]pyridine 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(3-thieno<2,3-b>pyridyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Klemm,L.H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 373 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes with allenoates
  作者：Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob00775j

  日期：——

  An efficient Ph2PMe-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, and 3-nitrobenzothiophenes with allenoates has been developed. With the developed protocol, a series of structurally important cyclopenta[b]benzofurans and cyclopenta[b]benzothiophenes were obtained in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. In addition, preparative-scale

  已开发出一种高效的Ph2PMe催化的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩和3-硝基苯并噻吩与脲基甲酸酯的脱芳香（3 + 2）环合反应。通过开发的方案，可以在温和条件下以良好至极佳的收率（高达98％）获得一系列结构上重要的环戊[b]苯并呋喃和环戊[b]苯并噻吩。另外，进行了制备规模的实验和转化以举例说明合成实用性。通过使用手性膦催化剂，尝试研究了该脱芳香性（3 + 2）环化反应的不对称形式。
• Zinc-Catalyzed Enantioselective Dearomative [3+2] Cycloaddition Reaction of 3-Nitrobenzothiophenes and 3-Nitrothieno[2,3-<i>b</i>]yridine with 3-Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Deng-Feng Yue、Jian-Qiang Zhao、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201701557

  日期：2018.4.3

  enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition reaction of 3‐nitrobenzothiophenes and 3‐nitrothieno[2,3‐b]with 3‐isothiocyanato oxindoles is developed. The reaction is catalyzed by the chiral Zn(OTf)2/bis(oxazoline, and is the second example of a catalytic asymmetric dearomative cycloaddition reaction of 3‐nitrobenzothiophene derivatives. A range of complex heterocyclic compounds containing three contiguous

  开发了3-硝基苯并噻吩和3-硝基噻吩并[2,3- b ]与3-异硫氰酸根合吲哚的非对映选择性和对映选择性的[3 + 2]环加成反应。该反应由手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）催化，是3-硝基苯并噻吩衍生物催化不对称脱芳香环加成反应的第二个例子，一系列复杂的杂环化合物包含三个连续的立体中心，其中一个是螺环中心可以定量获得，且具有优异的立体选择性。
• Klemm,L.H.; Hsin,W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1183 - 1186
  作者：Klemm,L.H.、Hsin,W.

  DOI：——

  日期：——
• Klemm,L.H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 373 - 379
  作者：Klemm,L.H. et al.

  DOI：——

  日期：——