erythro-1-<(2-hydroxy-3-nonyl)amino>-2,3-diaminobenzene | 111209-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: erythro-1-<(2-hydroxy-3-nonyl)amino>-2,3-diaminobenzene
• 英文别名: 3-(2,3-diaminoanilino)nonan-2-ol
• CAS: 111209-69-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O
• 分子量: 265.399
• InChiKey: RTXCHEWVHBCYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-<(2-hydroxy-3-nonyl)amino>-2,3-diaminobenzene 、 formamidine acetate 反应 0.33h， 以70%的产率得到erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-1,3-dideazaadenine
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤的脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了两个新的赤型9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1）的deaza类似物，7-deaza-EHNA（6）和1,3-dideaza-EHNA（11）。腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性，并与EHNA，1-deaza-EHNA（2）和3-deaza-EHNA（3）比较。用次甲基取代EHNA嘌呤部分7位上的氮原子会导致抑制活性急剧下降（Ki = 4 X 10（-4）M），而化合物2和3仍然是好的抑制剂（ Ki = 1.2 X 10（-7）M和6.3 X 10（-9）M）。到目前为止，还对体外合成的EHNA及其deaza类似物在一系列细胞系统中的抗病毒和抗肿瘤活性进行了测试。EHNA和1-deaza-EHNA具有抑制人类呼吸道合胞病毒（HRSV）复制的作用（MIC = 6）。25微克/毫升），而其他化合物则没有活性。另一方面，所有检查的化合物显示出与参考化合物1-β-D-呋喃糖基丝氨酸腺嘌呤

  DOI：

  10.1021/jm00397a021
• 作为产物：
  描述：

  二硝基苯胺 在 镍 亚硝基硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.28 MPa 条件下， 反应 7.17h， 生成 erythro-1-<(2-hydroxy-3-nonyl)amino>-2,3-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤的脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了两个新的赤型9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1）的deaza类似物，7-deaza-EHNA（6）和1,3-dideaza-EHNA（11）。腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性，并与EHNA，1-deaza-EHNA（2）和3-deaza-EHNA（3）比较。用次甲基取代EHNA嘌呤部分7位上的氮原子会导致抑制活性急剧下降（Ki = 4 X 10（-4）M），而化合物2和3仍然是好的抑制剂（ Ki = 1.2 X 10（-7）M和6.3 X 10（-9）M）。到目前为止，还对体外合成的EHNA及其deaza类似物在一系列细胞系统中的抗病毒和抗肿瘤活性进行了测试。EHNA和1-deaza-EHNA具有抑制人类呼吸道合胞病毒（HRSV）复制的作用（MIC = 6）。25微克/毫升），而其他化合物则没有活性。另一方面，所有检查的化合物显示出与参考化合物1-β-D-呋喃糖基丝氨酸腺嘌呤

  DOI：

  10.1021/jm00397a021