1,3,3,4-tetramethyl-1-(2-methylphenyl)indane | 23459-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3,3,4-tetramethyl-1-(2-methylphenyl)indane
• 英文别名: 1,3,3,4-tetramethyl-1-(2-tolyl)-2,3-dihydro-1H-indene；1,3,3,4-tetramethyl-1-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-indene；1,1,3,7-Tetramethyl-3-(2-methylphenyl)-indan；1,3,3,4-tetramethyl-1-(2-methylphenyl)-2H-indene
• CAS: 23459-19-0
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: FNKZOXOPRAUOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯基甲苯 在 C₄₂H₃₄P₂Se₂⁽²⁺⁾*2C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1,3,3,4-tetramethyl-1-(2-methylphenyl)indane
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Se···π 键激活烯烃的硒化物催化剂

  摘要：

  发现并充分表征了一种新的硒化物催化剂。当应用于烯烃转化的催化时，它被证明是高效的。证明了使用这种弱相互作用（Se···π）催化的几个例子，特别是分子间烯炔环化以及三烯烃交叉偶联的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203671

文献信息

• Selective reaction of benzyl alcohols with HI gas: Iodination, reduction, and indane ring formations
  作者：Shoji Matsumoto、Masafumi Naito、Takehisa Oseki、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.009

  日期：2017.12

  Reactions of benzyl alcohols with HI in solvent-free conditions were examined. Three types of reactions (iodination, reduction, and ring formation) occurred depending on the degree of crowding around the benzyl position and the benzylic stabilization of substrates. Results also showed that the ring formation to give indanes proceeded efficiently when HI was used, and that compounds with electron-rich

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。
• Metal-Free Domino One-Pot Decarboxylative Cyclization of Cinnamic Acid Esters: Synthesis of Functionalized Indanes
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02015

  日期：2016.12.16

  Their formation can be explained via acid triggered decarboxylation of cinnamic acid esters and subsequent inter/intramolecular cyclization. Overall process involves in the intramolecular cleavage of two σ-bonds (C–O and C–C) and inter/intramolecular construction of two/one C–C σ-bond(s). Significantly, this protocol was successful without the aid of any metal salts.

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。
• Acid-promoted SN1/E1 fragmentation/dimerization of 2-cumylmalonates
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.022

  日期：2009.6

  Several diethyl 2-cumylmalonates underwent fragmentation and dimerization in PPA at elevated temperatures to give 1,1,3-trimethyl-3-arylindanes in good yields. The same products were obtained from 2-cumylmalonic acid, ethyl 2-cumylcyanoacetate, and 2-cumyl Meldrum’s acid. This represents the first example of an SN1/E1 ionization with diethyl malonate as the leaving group.

  几种2-枯基丙二酸二乙酯在升高的温度下在PPA中进行裂解和二聚，从而以良好的收率得到1,1,3-三甲基-3-芳基茚满。相同的产物得自2-枯基丙二酸，2-枯基氰基乙酸乙酯和2-枯基梅德鲁姆酸。这代表了以丙二酸二乙酯作为离去基团进行S N 1 / E1电离的第一个例子。