O-(2-ammonio-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-(1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl phosphate)-D-myo-inositol | 220756-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: O-(2-ammonio-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-(1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl phosphate)-D-myo-inositol
• 英文别名: 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α-(1->6)-1-O-(1',2'-di-O-myristoyl-sn-glycero-3'-phosphatidyl)-D-myo-inositol；[(2R)-3-[[(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexyl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 220756-86-5
• 化学式: C₄₃H₈₂NO₁₇P
• 分子量: 916.094
• InChiKey: LJIUZJZQVUCYHC-AOWJWRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl R/S-benzylphosphato)-D-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(2-ammonio-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-(1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl phosphate)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl Inositol Derivatives Related to Inositolphosphoglycan Mediators: Synthesis, Structure, and Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<320::aid-chem320>3.0.co;2-k

文献信息

• Phospholipase Cleavage ofD- andL-chiro-Glycosylphosphoinositides Asymmetrically Incorporated into Liposomal Membranes
  作者：Julia B. Bonilla、M. Belén Cid、F.-Xabier Contreras、Félix M. Goñi、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/chem.200500833

  日期：2006.2.1

  synthesized and asymmetrically incorporated into phospholipid bilayers in the form of large unilamellar vesicles (LUVs). Similarly, 2-O-alpha-D-glucosaminyl- (5) and -galactosaminyl-1-phosphatidyl-D-chiro-inositol (6), which differ from the corresponding pseudodisaccharide motif of the GPI anchors only in the axial orientation of the phosphatidyl moiety, were also synthesized and asymmetrically inserted into

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但
• Synthesis of Galactosylated Glycosylphosphatidylinositol Derivatives from<i>Trypanosoma brucei</i>
  作者：Maurice Grube、Bo-Young Lee、Monika Garg、Dana Michel、Ivan Vilotijević、Ankita Malik、Peter H. Seeberger、Daniel Varón Silva

  DOI：10.1002/chem.201705511

  日期：2018.3.2

  Trypanosoma brucei uses variant surface glycoproteins (VSGs) to evade the host immune system and ensure parasitic longevity in animals and humans. VSGs are attached to the cell membrane by complex glycosylphosphatidylinositol anchors (GPI). Distinguishing structural feature of VSG GPIs are multiple α‐ and β‐galactosides attached to the conserved GPI core structure. T. brucei GPIs have been associated

  布氏锥虫使用变体表面糖蛋白（VSG）逃避宿主免疫系统，并确保动物和人类的寄生寿命。VSG通过复杂的糖基磷脂酰肌醇锚（GPI）连接到细胞膜。VSG GPI的显着结构特征是附着在保守GPI核心结构上的多个α-和β-半乳糖苷。布氏锥虫GPIs与巨噬细胞活化和感染期间寄生虫血症的缓解有关，可作为疾病发作的延迟抗原。文献报道将GPI中的结构修饰与生物活性的变化联系起来是矛盾的。我们已经建立了一条合成路线，以制备带有不同布鲁氏梭菌的结构重叠的GPI衍生物特征性的结构修改。GPI收集物将用于评估半乳糖基化和磷酸化对布鲁氏杆菌GPI免疫调节活性的影响，并对该复杂糖脂进行表位作图，作为锥虫病的潜在诊断标记。提出了使用2-萘甲基甲基保护基合成完整的α-四氢半乳糖苷以及随后将GPI片段连接至肽的策略。