(S)-3-(2-methylphenyl)-3-methylcyclohexanone | 1083004-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-methylphenyl)-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: (S)-3-methyl-3-(o-tolyl)cyclohexanone；(S)-3-methyl-3-o-tolylcyclohexanone
• CAS: 1083004-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XMDVMOMKCUAWQZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 2-甲基苯硼酸 在 ammonium hexafluorophosphate 、 silver trifluoroacetate 、 PdCl₂-(R,R-PhBOX) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B

  摘要：

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob01085j

文献信息

• Synthesis of diverse β-quaternary ketones via palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones
  作者：Jeffrey C. Holder、Emmett D. Goodman、Kotaro Kikushima、Michele Gatti、Alexander N. Marziale、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.048

  日期：2015.9

  The development and optimization of a palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enone conjugate acceptors is described. These reactions employ air-stable and readily-available reagents in an operationally simple and robust transformation that yields β-quaternary ketones in high yields and enantioselectivities. Notably, the reaction itself is highly tolerant of

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Aryl Aluminum Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Aryl-Substituted Quaternary Centers
  作者：Christine Hawner、Kangying Li、Virginie Cirriez、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200803436

  日期：2008.10.13
• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Conjugate Additions of Alkyl and Aryl Aluminum Reagents to Five-, Six-, and Seven-Membered-Ring β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Tricia L. May、M. Kevin Brown、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200802910

  日期：2008.9.8