1,3-diphenyl-3-((2-(phenylethynyl)phenyl)amino)prop-2-en-1-one | 1374309-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-((2-(phenylethynyl)phenyl)amino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1374309-82-6
• 化学式: C₂₉H₂₁NO
• 分子量: 399.492
• InChiKey: VXDMCJLJUJBVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-((2-(phenylethynyl)phenyl)amino)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序共轭加成环化过程从 2-炔基苯胺和 α,β-Ynones 得到多取代的喹啉

  摘要：

  多取代的喹啉已经从容易获得的 2-炔基苯胺和 α,β-炔酮通过一个连续的过程制备，通常以良好到高的产率通过省略烯胺酮中间体的分离。该反应耐受几种有用的官能团，包括醚、氰基、酯和氯取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216734
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-((2-(phenylethynyl)phenyl)amino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯炔的氧化环化反应，以O 2合成4-羰基喹啉

  摘要：

  通过使用双氧作为氧源，开发了一种新型的铜催化的炔烃和原位形成的炔烃的氧化铜环化反应，生成4-羰基喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol300896h

文献信息

• Metal‐Free Oxidative Annulation/Cyclization of 1,6‐Enynes for the Synthesis of 4‐Carbonylquinolines
  作者：Xiao‐Feng Xia、Wei He、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900013

  日期：2019.6.18

  Herein we report on the development of a metal‐free oxidative annulation reaction of 1,6‐enynes, leading to 4‐carbonylquinolines by using dioxygen as a green sustainable oxidant. Key advances include the use of readily available tert‐butyl nitrite (TBN) to promote radical annulation of 1,6‐enynes and easy‐to‐handle reaction conditions. Preliminary mechanistic studies including radical capture reactions

  本文中，我们报告了通过使用双氧作为绿色可持续氧化剂，开发无金属的1,6-炔烃氧化环化反应，从而生成4-羰基喹啉的方法。关键的进展包括使用现成的亚硝酸叔丁酯（TBN）来促进1,6-炔烃的自由基环化和易于处理的反应条件。还进行了包括自由基捕获反应和同位素标记实验在内的初步机理研究。