4-(methoxymethoxy)-1-phenylbut-2-yn-1-one | 175025-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxymethoxy)-1-phenylbut-2-yn-1-one
• 英文别名: 4-(Methoxymethoxy)-1-phenylbut-2-yn-1-one
• CAS: 175025-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QBBIPMJJFWGOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethoxy)-1-phenylbut-2-yn-1-one 在 calcium sulfate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-methoxy-2-[(Z)-7-(methoxymethoxy)-4-phenylhept-3-en-1,5-diynyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  的烯二炔模型化合物Cycloaromatization通过一个级联反应触发由α-alkynylmalonates的水解

  摘要：

  的二乙基α甲氧基α-alkynylmalotate衍生物顺-enediynes合成并且由它们制成toluenebiradicals经由通过酯水解触发的反应级联。氘标记研究表明，该反应通过产生两性离子物质的甲苯双自由基的相当快速的歧化而涉及自猝灭过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02285-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到4-(methoxymethoxy)-1-phenylbut-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  的烯二炔模型化合物Cycloaromatization通过一个级联反应触发由α-alkynylmalonates的水解

  摘要：

  的二乙基α甲氧基α-alkynylmalotate衍生物顺-enediynes合成并且由它们制成toluenebiradicals经由通过酯水解触发的反应级联。氘标记研究表明，该反应通过产生两性离子物质的甲苯双自由基的相当快速的歧化而涉及自猝灭过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02285-6

文献信息

• Titanium tetraiodide-mediated diastereoselective iodo-aldol and Mannich reactions of γ-alkoxy-α,β-alkynyl ketone derivatives
  作者：Kai Yashiro、Shingo Ito、Shota Kayaki、Keito Sakata、Isao Mizota、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.020

  日期：2016.10

  present stereoselective synthesis of multi-functionalized vinyl iodides. Furthermore, we have succeeded in the synthesis of a useful tetra-substituted furan, via a Sonogashira coupling of the vinyl iodide moiety. The factors to control diastereoselectivity of the iodo-aldol reactions are explained in terms of theoretical calculations. Consequently, the obtained activation free energy and reaction energy

  卤乙烯的立体选择性合成的发展在有机化学中起着重要的作用。多功能碘化乙烯是功能性有机化合物中最重要的中间体之一。我们研究了使用γ-烷氧基-α，β-炔基酮的立体选择性碘-羟醛和碘-曼尼希反应。四碘化钛的特征包括碘化能力和适度的路易斯酸度，它们被成功地用于本发明的多官能乙烯基碘的立体选择性合成。此外，我们已经通过乙烯基碘化物部分的Sonogashira偶联成功地合成了有用的四取代呋喃。通过理论计算解释了控制碘-羟醛反应的非对映选择性的因素。所以，E / Z选择性。