(7AR,6R)-2-(3,5-dichloro-phenyl)-6-(4-bromobenzyloxy)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione | 433289-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (7AR,6R)-2-(3,5-dichloro-phenyl)-6-(4-bromobenzyloxy)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
• 英文别名: (6R,7aR)-6-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-(3,5-dichlorophenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
• CAS: 433289-30-6
• 化学式: C₁₉H₁₅BrCl₂N₂O₃
• 分子量: 470.15
• InChiKey: XYJWVMMIIYDEBE-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 (7AR,6R)-2-(3,5-dichloro-phenyl)-6-(4-bromobenzyloxy)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6R,7aS)-[6-(4-bromobenzyloxy)-2-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-dioxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7a-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  具有公式(I)的化合物： 1 以及其中A是四至七成员的杂环或碳环饱和环；L和K是O或S；M是N或CH；Y是N或CH；Z是氢、烷基或取代烷基；R 1 -R 4 如说明书定义的药用可接受的盐，用于治疗炎症或免疫疾病。

  公开号：

  US20020143035A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(4-Bromo-benzyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (7AR,6R)-2-(3,5-dichloro-phenyl)-6-(4-bromobenzyloxy)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的体外活性。

  摘要：

  LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）是β（2）-整合素家族的成员，在所有白细胞上都有表达。LFA-1 / ICAM相互作用促进活化的白细胞和内皮之间以及T细胞和抗原呈递细胞之间的紧密粘附。动物模型和临床试验的证据均支持LFA-1作为几种不同炎症性疾病的靶标。本文描述了基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的从头设计，合成和体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.007

文献信息

• HYDANTOIN COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：EP1339718A1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US6710064B2
  申请人：——

  公开号：US6710064B2

  公开（公告）日：2004-03-23
• [EN] HYDANTOIN COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] COMPOSES D'HYDANTOINE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002044181A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Compounds having the formula (I): [chemical drawing] and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful for treating inflammatory or immune diseases, in which A is a four to seven membered heterocyclic or carbocyclic saturated ring; L and K are O or S; M is N or CH; Y is N or CH; Z is hydrogen, alkyl or substituted alkyl; and R1-R4 are as defined in the specification.