N2,N3-bis((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)butane-2,3-diimine | 116777-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N2,N3-bis((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)butane-2,3-diimine
• CAS: 116777-11-8
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₂
• 分子量: 310.44
• InChiKey: CVSHDMCVOLNSIO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 N2,N3-bis((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)butane-2,3-diimine 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.20 g的产率得到(1R,4R,2'S,2''S)-(-)-N-{2-[acetyl-(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)amino]-1-methylpropyl}-N-(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  二醛-SAMP-腙亲核加成C 2-对称1,n-二胺的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  不同的受保护的 C 2 -对称 1,n-二胺 (R,R)- 或 (S,S)-4 和 8 可以通过有机铈试剂与 CN 的亲核 1,2-加成以高非对映体和对映体纯度制备双-SAMP-腙 (S,S)-2a-c 的双键。通过二醛与对映体纯肼 1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP) 的反应，手性起始材料很容易获得。肼 (R,R,S,S)-或 (S,S,S,S)-3 和 7 的还原 NN 键断裂得到标题化合物 (de 72-98%, ee 96-98%)。这里介绍的用于不对称合成 N-保护的 C 2 -对称二胺的新条目非常灵活，因为氨基官能团的距离和引入的残基 R 都可以改变。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35628
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (2S,2'S)-(-)-2-{[2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-yl]imino}ethylidene-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-ylamine 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N2,N3-bis((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)butane-2,3-diimine
  参考文献：
  名称：

  二醛-SAMP-腙亲核加成C 2-对称1,n-二胺的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  不同的受保护的 C 2 -对称 1,n-二胺 (R,R)- 或 (S,S)-4 和 8 可以通过有机铈试剂与 CN 的亲核 1,2-加成以高非对映体和对映体纯度制备双-SAMP-腙 (S,S)-2a-c 的双键。通过二醛与对映体纯肼 1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP) 的反应，手性起始材料很容易获得。肼 (R,R,S,S)-或 (S,S,S,S)-3 和 7 的还原 NN 键断裂得到标题化合物 (de 72-98%, ee 96-98%)。这里介绍的用于不对称合成 N-保护的 C 2 -对称二胺的新条目非常灵活，因为氨基官能团的距离和引入的残基 R 都可以改变。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35628