N-(4-(N-(naphthalen-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-(N-(naphthalen-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-{4-[(Naphthalen-2-YL)sulfamoyl]phenyl}acetamide；N-[4-(naphthalen-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00384256
• 分子量: 340.403
• InChiKey: RUXYAGCMWDBTJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-(naphthalen-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-N-(2-naphthyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物的抗恶性疟原虫活性比较及鉴定新的Pf DHODH抑制剂

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了35种新的三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物作为恶性疟原虫抑制剂（3D7株）。三十种化合物表现出抗恶性疟原虫活性，IC 50值范围为0.030至9.1μM。[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物比吡唑并[1,5- a ]嘧啶和喹啉类似物更有效。化合物20，21，23和24是最有效的抑制剂，具有IC 50值在0.030-0.086μM范围内，与氯喹等效。此外，这些化合物具有选择性，对人肝癌细胞系HepG2没有细胞毒活性。所有的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物均在低微摩尔至低纳摩尔范围（IC 50值为0.08-1.3μM）内抑制Pf DHODH活性，并且未显示出对Hs DHODH的明显抑制作用同源物（50μM时为0-30％）。分子对接研究表明[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物与Pf DHODH的结合方式，与Pf DHODH酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112941
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-(N-(naphthalen-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物的抗恶性疟原虫活性比较及鉴定新的Pf DHODH抑制剂

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了35种新的三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物作为恶性疟原虫抑制剂（3D7株）。三十种化合物表现出抗恶性疟原虫活性，IC 50值范围为0.030至9.1μM。[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物比吡唑并[1,5- a ]嘧啶和喹啉类似物更有效。化合物20，21，23和24是最有效的抑制剂，具有IC 50值在0.030-0.086μM范围内，与氯喹等效。此外，这些化合物具有选择性，对人肝癌细胞系HepG2没有细胞毒活性。所有的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物均在低微摩尔至低纳摩尔范围（IC 50值为0.08-1.3μM）内抑制Pf DHODH活性，并且未显示出对Hs DHODH的明显抑制作用同源物（50μM时为0-30％）。分子对接研究表明[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物与Pf DHODH的结合方式，与Pf DHODH酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112941

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
  作者：Long Yin Lam、King Hong Chan、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00777

  日期：2022.7.1

  industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl

  官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
• Gelmo, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1908, vol. <2> 77, p. 372
  作者：Gelmo

  DOI：——

  日期：——
• Uyei; Kitazawa; Fukumoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, # 4-8, p. 395,396
  作者：Uyei、Kitazawa、Fukumoto

  DOI：——

  日期：——
• Ogata; Kaneko, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1947, vol. 67, p. 29,32
  作者：Ogata、Kaneko

  DOI：——

  日期：——
• Comparative study between the anti-P. falciparum activity of triazolopyrimidine, pyrazolopyrimidine and quinoline derivatives and the identification of new PfDHODH inhibitors
  作者：Flávia F. Silveira、Juliana O. de Souza、Lucas V.B. Hoelz、Vinícius R. Campos、Valquíria A.P. Jabor、Anna C.C. Aguiar、M. Cristina Nonato、Magaly G. Albuquerque、Rafael V.C. Guido、Nubia Boechat、Luiz C.S. Pinheiro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112941

  日期：2021.1

  pyrazolopyrimidine and quinoline derivatives as P. falciparum inhibitors (3D7 strain). Thirty compounds exhibited anti-P. falciparum activity, with IC50 values ranging from 0.030 to 9.1 μM. The [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives were more potent than the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine and quinoline analogues. Compounds 20, 21, 23 and 24 were the most potent inhibitors, with IC50 values in the range of 0.030

  在这项工作中，我们设计并合成了35种新的三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物作为恶性疟原虫抑制剂（3D7株）。三十种化合物表现出抗恶性疟原虫活性，IC 50值范围为0.030至9.1μM。[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物比吡唑并[1,5- a ]嘧啶和喹啉类似物更有效。化合物20，21，23和24是最有效的抑制剂，具有IC 50值在0.030-0.086μM范围内，与氯喹等效。此外，这些化合物具有选择性，对人肝癌细胞系HepG2没有细胞毒活性。所有的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物均在低微摩尔至低纳摩尔范围（IC 50值为0.08-1.3μM）内抑制Pf DHODH活性，并且未显示出对Hs DHODH的明显抑制作用同源物（50μM时为0-30％）。分子对接研究表明[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物与Pf DHODH的结合方式，与Pf DHODH酶