2-(anthracen-9-ylmethoxy)pinacolborane | 1373393-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracen-9-ylmethoxy)pinacolborane
• 英文别名: 2-(anthracene-9-ylmethoxy)pinacolborane；2-(Anthracen-9-ylmethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1373393-13-5
• 化学式: C₂₁H₂₃BO₃
• 分子量: 334.223
• InChiKey: VCTHHFGPIQESSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-ylmethoxy)pinacolborane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-蒽醇
  参考文献：
  名称：

  镧系元素芳氧化物催化醛和酮的硼氢化反应

  摘要：

  镧系元素芳氧化物Ln（OAr）3（THF）2（Ar = Ar 1  = 2,6- t Bu 2 -4-MeC 6 H 2，Ln = Yb（1），Y（2）; Ar = Ar 2  = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3，Ln = Y（3）; Ar = Ar 3  = 2,6-Me 2 C 6 H 3，Ln = Y（4）; Ar = Ar 1，Ln = Sm （5），钕（6））可以作为醛和酮的硼氢化反应的高效催化剂，具有良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。进行了计算研究，以探索Ln-芳基氧化物催化醛/酮加氢硼化的可行机理。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.04.014
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 、 频那醇硼烷 在 [HC{(Me)CN(2,6-ⁱPr₂C₆H₃)}₂MgⁿBu] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到2-(anthracen-9-ylmethoxy)pinacolborane
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h

文献信息

• Ytterbium-Catalyzed Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Weifan Wang、Xingchao Shen、Fengyi Zhao、Huan Jiang、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat、Li Xu、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02076

  日期：2018.1.5

  efficient catalyst for the hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. The protocol requires low catalyst loadings (0.1–0.5 mol %) and proceeds rapidly (>99% conversion in <10 min). Additionally, catalyst 1 shows a good functional group tolerance even toward the hydroxyl and amino moieties and displays chemoselective hydroboration of aldehydes over

  定义明确的重稀土碘化complex络合物1（L 2 YbI）已成功用作在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行多种醛和酮加氢硼化的有效催化剂。该方案要求催化剂负载量低（0.1–0.5 mol％），并且反应迅速（<10分钟内转化率> 99％）。另外，催化剂1甚至在羟基和氨基部分上也显示出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下在酮上显示出醛对酮的化学选择性加氢硼化。
• Efficient and selective carbonyl hydroboration catalyzed by a lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li(THF) 4 ][NCN-MgBr 2 ]
  作者：Man Luo、Jia Li、Qian Xiao、Shilong Yang、Fan Su、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.040

  日期：2018.8

  The well-defined lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li (THF)4][NCN-MgBr2] 2 based on a bis(imino)aryl ligand has been successfully prepared, crystallographic characterized and employed as an efficient catalyst for hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. Both aldehyde and ketone hydroboration proceeded efficiently (>99% conversion in

  已成功制备了基于双（亚氨基）芳基配体的明确定义的NCN-辛基锰酸锂络合物[Li（THF）4 ] [NCN-MgBr 2 ] 2，进行了晶体学表征，并用作氢溴化硼氢化的有效催化剂在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）混合使用多种醛和酮。醛和酮的硼氢化反应均有效进行（在<15分钟内转化率> 99％），可以直接在CDCl 3溶液中进行。此外，在这些条件下，还实现了醛在酮上的化学选择性硼氢化。
• Aluminum Monohydride Catalyzed Selective Hydroboration of Carbonyl Compounds
  作者：Vineet Kumar Jakhar、Milan Kr. Barman、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02310

  日期：2016.9.16

  The well-defined aluminum monohydride compound [(2,4,6-Me3-C6H2)NC(Me)}2(Me)(H)]AlH·(NMe2Et) (1) catalyzes hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones under mild reaction conditions. Moreover, compound 1 displayed chemoselective hydroboration of aldehydes over ketones at rt.

  定义明确的一氢化铝化合物[（2,4,6-Me 3 -C 6 H 2）NC（Me）} 2（Me）（H）] AlH·（NMe 2 Et）（1）催化氢硼化在温和的反应条件下可提供多种醛和酮。此外，化合物1在室温下显示出醛对酮的化学选择性氢硼化。
• Catalytic regeneration of a Th–H bond from a Th–O bond through a mild and chemoselective carbonyl hydroboration
  作者：Tapas Ghatak、Konstantin Makarov、Natalia Fridman、Moris S. Eisen

  DOI：10.1039/c8cc05030a

  日期：——

  Here we present an unprecedented chemoselective hydroboration for aldehydes and ketones catalysed by actinides. The reaction features a very low catalyst loading (0.1–0.004 mol%) and quantitative product formation in less than 15 minutes, at room temperature. Thermodynamic and kinetic studies including stoichiometric and labeling studies with deuterated pinacolborane allow us to propose a plausible

  在这里，我们介绍了对act系元素催化的醛和酮进行空前的化学选择性氢硼化。在室温下，该反应具有极低的催化剂负载量（0.1–0.004 mol％），并且在不到15分钟的时间内形成了定量的产物。热力学和动力学研究，包括使用氘代频哪醇硼烷的化学计量和标记研究，使我们能够为通过羰基硼氢化的Th–H键的显着催化再生提出合理的机理。
• 一种格氏试剂催化醛酮的硼氢化反应方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN109942610B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种格氏试剂催化醛酮的硼氢化反应方法，属于硼氢化反应技术领域。该方法为在无水无氧条件下，格氏试剂加入到醛或酮与频哪醇硼烷的混合物中，室温搅拌反应。本发明格氏试剂催化醛酮的硼氢化反应方法，操作简单，催化剂用量小，反应活性高，底物拓展范围广，产率高。