(Z)-3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-1-phenyloct-2-en-1-one | 292863-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-1-phenyloct-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-decafluoro-1-phenyl-2-octen-1-one；(Z)-3-fluoro-3-perfluoropentyl-1-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 292863-61-7
• 化学式: C₁₄H₆F₁₂O
• 分子量: 418.182
• InChiKey: KNUSWQCOSPCAMO-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-1-phenyloct-2-en-1-one 在 乙酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-perfluoropentyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在氧气存在下使用全氟烷基碘对烯烃化合物进行氧化全氟烷基化

  摘要：

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 CF3(CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1833
• 作为产物：
  描述：

  1-溴全氟乙烷 在 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 N-异丙基-N-甲基叔丁胺 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (Z)-3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-1-phenyloct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃与全氟烷基溴和大气氧的羟基全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的烯烃羟基全氟烷基化方法。该方法具有广泛的底物范围、良好的产率和温和的条件，可以耐受单、二和三取代的烯烃，包括苯乙烯和未活化的脂肪族烯烃。该策略为使用广泛可用且廉价的全氟烷基溴和大气氧快速有效构建 β-全氟烷基醇提供了有价值的解决方案。

  DOI：

  10.1055/a-1674-6564

文献信息

• Copper-Catalyzed Fluoroolefination of Silyl Enol Ethers and Ketones toward the Synthesis of β-Fluoroenones
  作者：Yanlin Li、Jing Liu、Shuang Zhao、Xuzhao Du、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03700

  日期：2018.2.16

  A general and facile synthetic method for β-fluoroenones from silyl enol ethers or ketones, with a copper–amine catalyst system, has been developed. The reaction proceeded by a tandem process of difluoroalkylation–hydrolysis–dehydrofluorination. This method is characterized by high yields, excellent Z/E ratios, a low-cost catalyst, and a broad substrate scope. The synthetic potential of β-fluoroenones

  已经开发了一种通用且简便的合成方法，该方法由甲硅烷基烯醇醚或酮与铜-胺催化剂体系合成β-氟烯酮。该反应通过二氟烷基化-水解-脱氢氟化的串联过程进行。该方法的特点是高收率，优异的Z / E比，低成本的催化剂和广泛的底物范围。β-氟烯酮的合成潜力已通过各种复杂的有机氟分子的构建得到证明。
• Photochemical oxyfluoroalkylation of styrenes by the addition of perfluoroalkyl radicals in an atmosphere of oxygen
  作者：Masato Yoshida、Masanori Ohkoshi、Nobuyuki Aoki、Yuki Ohnuma、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01086-2

  日期：1999.7

  The photochemical reaction of perfluoroalkyl iodide with α-methylstyrene and related compounds in the presence of hexabutylditin under oxygen atmosphere produces the fluoroalkylated alcohols in good yields. The reaction was photochemically initiated, and proceeded via a radical chain mediated by the ditin.

  在六丁基二锡存在下，在氧气气氛下，全氟烷基碘化物与α-甲基苯乙烯和相关化合物的光化学反应以高收率产生了氟代烷基化的醇。该反应是光化学引发的，并通过丁丁介导的自由基链进行。
• Novel Synthesis of Fluoroalkylated α,β-Unsaturated Ketones by the Oxygenative Perfluoroalkylation of α-Chlorostyrenes
  作者：Masato Yoshida、Masanori Ohkoshi、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2000.804

  日期：2000.7

  The photochemical reaction of perfluoroalkyl iodide with α-chlorostyrenes in the presence of hexabutylditin under oxygen atmosphere produced fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones in moderate to good yields.

  全氟烷基碘与α-氯苯乙烯在六丁基二锡存在下在氧气气氛下发生光化学反应，以中等至良好的产率产生氟烷基化α,β-不饱和酮。