(2,3-diphenylcycloallyl)(phenyl)methanol | 2892-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2,3-diphenylcycloallyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-3-phenylcarbinylcyclopropen；Phenyl-1,2-diphenylcyclopropenylcarbinol
• CAS: 2892-44-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: CUBSOYLQDGKQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diphenyl-3-benzoyl-cyclopropen 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2,3-diphenylcycloallyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯衍生物。二、重氮酮与三键反应

  摘要：

  研究了将一些酮卡宾加成到三键上。由于酮卡宾很容易重排为酮烯衍生物（沃尔夫重排），因此卡宾加成总是与重排竞争。在苯甲酰苯基卡宾的情况下，重排是优选的，并且没有得到环丙烯衍生物。然而，苯甲酰基和乙酰卡宾都具有氢而不是苯基作为取代基，可以成功地与二苯基乙炔和二正丁基乙炔加成，从而得到 1, 2-二取代的环丙烯衍生物。因此，发现酰基环丙烯通过利用酮卡宾与三键的卡宾加成在一步中合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1975

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes Containing Cyclopropenes
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Hang Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201002673

  日期：2010.8.23

  Goldenyne: Gold‐catalyzed cycloisomerization reactions of propargyl cyclopropenes afford benzene derivatives in a highly efficient manner. The reaction either proceeds through a mechanism with or without double and triple bond cleavage, depending on the substituents (see scheme).

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。