(R)-3-[(S)-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione | 1449431-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-3-[(S)-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-3-[(2S)-5-oxo-2-phenylfuran-2-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1449431-95-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: VNFNNONIOHHCCF-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 、 N-苯基马来酰亚胺 在 pepsin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胃蛋白酶催化的水中解离的丁烯内酯和马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成

  摘要：

  胃蛋白酶已成功实现了在水中胃蛋白酶催化的共轭丁烯化物和马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成反应，并以高达98％的收率和高达99：1 dr的产率获得了γ，γ-二取代的丁烯化物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.03.021

文献信息

• Highly enantioselective direct vinylogous Michael addition of γ-substituted deconjugated butenolides to maleimides catalyzed by chiral squaramides
  作者：Yun-Long Guo、Li-Na Jia、Lin Peng、Liang-Wen Qi、Jing Zhou、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c3ra43344g

  日期：——

  Highly enantioselective direct vinylogous Michael reactions of γ-aryl-substituted deconjugated butenolides with maleimides, catalyzed by only 1 mol% bifunctional squaramides derived from cinchona alkaloids, were achieved with excellent yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 97% ee). This protocol features a very low catalyst loading, mild reaction conditions and provides a potential and

  γ-芳基取代的共轭丁烯内酯与马来酰亚胺的高度对映选择性直接乙烯基键Michael反应，仅由1摩尔％的金鸡纳生物碱衍生的双官能方酰胺催化，收率优异（高达96％）和对映选择性（高达97％ee） 。该方案具有极低的催化剂负载量，温和的反应条件，并为构建具有相邻的季和叔立体中心的旋光手性丁烯内酯提供了一种潜在而有效的方法。
• Catalytic Asymmetric Direct Vinylogous Michael Addition of γ-Aryl-Substituted Deconjugated Butenolides to Nitroolefins and N-Phenylmaleimide
  作者：Santanu Mukherjee、Vikas Kumar、Bidisha Ray、Preeti Rathi

  DOI：10.1055/s-0033-1338705

  日期：——

  99:1) and high diastereoselectivities (dr up to >20:1). Direct asymmetric vinylogous Michael reactions of γ-aryl-substituted deconjugated butenolides with nitroolefins and N-phenylmaleimide are described using bifunctional thiourea derivatives as the catalyst. The resulting butenolide derivatives containing adjacent quaternary and tertiary stereocenters are obtained in good yields (54–90%) and with excellent

  摘要 描述了使用双官能硫脲衍生物作为催化剂的γ-芳基取代的共轭丁烯化物与硝基烯烃和N-苯基马来酰亚胺的直接不对称乙烯基迈克尔反应。得到的丁烯内酯衍生物含有相邻的四级和三级立体中心，收率好（54-90％），具有出色的对映选择性（er高达99：1）和高非对映选择性（dr高达> 20：1）。 描述了使用双官能硫脲衍生物作为催化剂的γ-芳基取代的共轭丁烯化物与硝基烯烃和N-苯基马来酰亚胺的直接不对称乙烯基迈克尔反应。得到的丁烯内酯衍生物含有相邻的四级和三级立体中心，收率好（54-90％），具有出色的对映选择性（er高达99：1）和高非对映选择性（dr高达> 20：1）。
• Pepsin-catalyzed vinylogous Michael addition of deconjugated butenolides and maleimides in water
  作者：Meng-Jie Zhang、Rui Li、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.03.021

  日期：2017.7

  A pepsin catalyzed vinylogous Michael addition of deconjugated butenolides and maleimides in water has been successfully achieved, and γ,γ-disubstituted butenolides were obtained in up to 98% yields with up to 99:1 dr.

  胃蛋白酶已成功实现了在水中胃蛋白酶催化的共轭丁烯化物和马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成反应，并以高达98％的收率和高达99：1 dr的产率获得了γ，γ-二取代的丁烯化物。