1-(tert-butoxycarbonyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl-methane | 187141-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl-methane
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 187141-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KNMMCWYKQWRACQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl-methane 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以27%的产率得到Tert-butyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Asymmetric N−H Insertion Reactions:  Couplings of Diazo Compounds with Carbamates to Generate α-Amino Acids

  摘要：

  A Cu/chiral bipyridine catalyst has been developed for the asymmetric insertion of alpha-diazocarbonyl compounds into the N-H bonds of carbamates to generate an array of easily deprotected arylglycines in good ee. With respect to the reaction partners, as well as the ligand, this process complements the only other report of highly enantioselective N-H insertion reactions.

  DOI：

  10.1021/ja074483j
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-苯并二噁唑 、 醋酸叔丁酯 在 Ditert-butyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane;methanesulfonate;palladium(2+);2-phenylaniline 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl-methane
  参考文献：
  名称：

  用于 C–C 和 C–N 交叉偶联反应的新型钯预催化剂的设计和制备†

  摘要：

  已经制备了一系列基于 2-氨基联苯支架的易于制备的膦连接钯预催化剂。已经研究了前催化剂相关的不稳定卤化物（或拟卤化物）在钯环的形成和稳定性中的作用。发现用甲磺酸盐代替先前版本的预催化剂中的氯化物产生了一类具有改进的溶液稳定性并且易于从更广泛的膦配体制备的新类型的预催化剂。探讨了先前版本的 precatalyst 与此处报告的版本之间的差异。此外，后者的反应性在一系列 C-C 和 C-N 键形成反应中进行了检查。

  DOI：

  10.1039/c2sc20903a

文献信息

• Organocatalytic Methods for Chemoselective <i>O</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Phenols and Their Regeneration from the <i>O</i>-<i>t</i>-Boc Derivatives
  作者：Sunay V. Chankeshwara、Rajesh Chebolu、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8013325

  日期：2008.11.7

  without any side reactions (bromination, addition of CBr3 to a double bond, and formation of symmetrical diaryl carbonates, cyclic carbonates, or carbonic-carbonic anhydrides). The parent phenols are regenerated from the O-t-Boc derivatives by the catalyst system CBr4-PPh3 without affecting other protecting groups (aryl alkyl ether, alkyl ester, and thioacetal) or competitive side reaction such as bromination

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系 -PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。
• Synthesis and structure-activity relationships of 9-substituted acridines as endothelin-A receptor antagonists
  作者：X.-M. Cheng、C. Lee、S. Klutchko、T. Winters、E.E. Reynolds、K.M. Welch、M.A. Flynn、A.M. Doherty

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00551-3

  日期：1996.12

  Screening of a compound library against endothelin receptors (ET(A) and ET(B)) revealed PD 102566 (compound 1) as an ET(A) selective antagonist. Synthesis,and structure-activity relationships (SAR) of a series of analogs are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd