2-phenyl-1-[(Z)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-1H-pyrrole | 1359619-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-1-[(Z)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1359619-25-2
• 化学式: C₁₈H₁₄FN
• 分子量: 263.314
• InChiKey: XPCKGFFNTZCWJQ-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-phenyl-1-[(Z)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-1H-pyrrole 、 2-phenyl-1-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Expedient one-step synthesis of nitrogen stilbene analogs by transition metal-free hydroamination of arylacetylenes with pyrroles

  摘要：

  A novel family of nitrogen stilbene analogs, 1-styrylpyrroles, has been synthesized in good to excellent yields by a straightforward facile transition metal-free addition of pyrroles to arylacetylenes in the KOH/DMSO system (90-120 degrees C, 5-13 h). Thermodynamically controlled E/Z-isomer ratio of 1-styrylpyrroles depends on structure of both pyrroles and acetylenes ranging from ca. 100% E-stereoselectivity (for the pair unsubstituted pyrrole phenylacetylene) to 90, 96% Z-stereoselectivity (for the pairs: 2-phenylpyrrole-phenylacetylene and 2-(2-thienyl)pyrrole-phenylacetylene, respectively). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.050