methyl 2-amino-2,3,4-trideoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 99239-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2,3,4-trideoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6S)-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-3-amine
• CAS: 99239-05-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: RTTYWVDCKFEWGB-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2,3,4-trideoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4,7-tetradeoxy-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-ribo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的紫胺醇B和6-表紫醇胺B的合成

  摘要：

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85023-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4-bis-O-(methylsulfonyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 methyl 2-amino-2,3,4-trideoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的紫胺醇B和6-表紫醇胺B的合成

  摘要：

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85023-6

文献信息

• TAKATANI, TAKAO;TSUTSUMI, XIDEHO;YASUDA, SYUDZE;MATSUDA, KEHJDZI
  作者：TAKATANI, TAKAO、TSUTSUMI, XIDEHO、YASUDA, SYUDZE、MATSUDA, KEHJDZI

  DOI：——

  日期：——