methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4-trideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 99239-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4-trideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,6S)-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
• CAS: 99239-04-0
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₅
• 分子量: 535.64
• InChiKey: XDPAWVBVDNXEIN-QAXCHELISA-N

物化性质

• 沸点：
  669.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4-trideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.74 g的产率得到methyl 2-amino-2,3,4-trideoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的紫胺醇B和6-表紫醇胺B的合成

  摘要：

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85023-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4-bis-O-(methylsulfonyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以67%的产率得到methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4-trideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的紫胺醇B和6-表紫醇胺B的合成

  摘要：

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85023-6

文献信息

• TAKATANI, TAKAO;TSUTSUMI, XIDEHO;YASUDA, SYUDZE;MATSUDA, KEHJDZI
  作者：TAKATANI, TAKAO、TSUTSUMI, XIDEHO、YASUDA, SYUDZE、MATSUDA, KEHJDZI

  DOI：——

  日期：——