1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol | 191403-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 191403-05-1
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: LDVOGDPYBOXSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)undecanal 、 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到{(2S,6R)-6-Benzyl-4-chloro-2-[10-(4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-decyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基炔-Prins环化：四和五取代的卤代二氢吡喃的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型的Prins环化反应，该反应使用甲硅烷基化的仲炔丙醇和醛产生四取代和五取代的二氢吡喃。在三键中三甲基甲硅烷基的存在有利于Prins环化，并最大程度地减少了2-氧代-[3,3]-σ重排，这是竞争性替代途径。从头算的理论计算涉及物种的重排，支持所提出的机制。该方法是高度立体选择性的，提供了顺式-二氢吡喃作为唯一的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol060247m
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 、 dimethylalumino trimethylsilylacetylene 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 、 2-benzyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Assisted Selective Alkylation to Fluorinated Epoxides and Carbonyl Compounds:  Implication of Pentacoordinate Trialkylaluminum Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja964113n

文献信息

• Highly Regioselective Propargylation/Allenylation of Organolanthanum Reagents with Aldehydes
  作者：Xue-Lin Dai、Jingdi Ran、Thayalan Rajeshkumar、Zhengping Xu、Shanshan Liu、Zongchao Lv、Laurent Maron、Yi-Hung Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00824

  日期：2023.5.5

  The metal-mediated propargylation or allenylation of carbonyl compounds is well-adapted to the preparation of homopropargylic or allenylic alcohols, which are multifunctional intermediates in synthetic chemistry. However, the regioselectivity of reactions using propargyl or allenyl metal reagents is difficult to control, owing to the equilibrium between the two species. In our study, propargyl or allenyl

  金属介导的羰基化合物炔丙基化或丙二烯基化非常适合制备均炔醇或丙二醇，它们是合成化学中的多功能中间体。然而，由于两种物质之间的平衡，使用炔丙基或联烯基金属试剂的反应的区域选择性难以控制。在我们的研究中，使用三甲基甲硅烷基丙炔或 prop-1-yn-1-ylbenzene 底物制备炔丙基或联烯基有机镧试剂。用醛处理有机镧试剂分别产生区域选择性产物。该研究提供了对稀土金属试剂的结构特异性和特殊化学选择性的更好理解。
• Antiproliferative activity of 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyrans. Part 2: Enhancement of drug cytotoxicity
  作者：Leticia G. León、Pedro O. Miranda、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.045

  日期：2007.6

  The Prins reaction was the basis to synthesize functionalized alkyl chlorodihydropyran derivatives. The inexpensive, stable, and environmentally friendly FeCl3 promotes the cyclization. The method represents an efficient and regioselective manner to obtain in a single step chlorovinyl-TMS oxacycles. The in vitro antiproliferative activities of the compounds were examined in the human solid tumor cell lines A2780 (ovarian cancer), SW1573 (non-small cell lung cancer), and WiDr (colon cancer). Overall, the results show an enhancement in the cytotoxicity exhibited by the new analogs when compared to their parental compounds. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Silylalkyne-Prins Cyclization:  Stereoselective Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Halodihydropyrans
  作者：Pedro O. Miranda、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/ol060247m

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A new type of Prins cyclization using silylated secondary homopropargylic alcohols and aldehydes yielding tetra- and pentasubstituted dihydropyrans is described. The presence of the trimethylsilyl group in the triple bond favors the Prins cyclization and minimizes the 2-oxonia-[3,3]-sigmatropic rearrangement as a competitive alternative pathway. Ab initio theoretical calculations

  [反应：见正文]描述了一种新型的Prins环化反应，该反应使用甲硅烷基化的仲炔丙醇和醛产生四取代和五取代的二氢吡喃。在三键中三甲基甲硅烷基的存在有利于Prins环化，并最大程度地减少了2-氧代-[3,3]-σ重排，这是竞争性替代途径。从头算的理论计算涉及物种的重排，支持所提出的机制。该方法是高度立体选择性的，提供了顺式-二氢吡喃作为唯一的异构体。
• Fluorine-Assisted Selective Alkylation to Fluorinated Epoxides and Carbonyl Compounds:  Implication of Pentacoordinate Trialkylaluminum Complexes
  作者：Takashi Ooi、Naoko Kagoshima、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja964113n

  日期：1997.6.1