(2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)(phenyl)amine | 267885-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)(phenyl)amine
• 英文别名: (2-Iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)-phenyl-amine；2-iodo-N-phenyl-9-propan-2-ylpurin-6-amine
• CAS: 267885-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₄IN₅
• 分子量: 379.203
• InChiKey: MVAHRZYCSXXJMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 沸点：
  546.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 (2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)(phenyl)amine 在 三正丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(R)[1-(9-Isopropyl-6-phenylamino-9H-purin-2-yl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  一系列嘌呤衍生物的合成及其抗细胞周期蛋白依赖性激酶活性

  摘要：

  据报道，旨在抑制细胞周期调节细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）的新嘌呤衍生物的合成。这些与olomoucine和roscovitine有关的化合物的特征在于在C-2处存在吡咯烷甲醇取代基以及在C-6芳基氨基上存在多种邻位，间位和/或对位取代基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380145
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 6-chloro-2-iodo-9-isopropylpurine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)(phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  新的C-2炔基化嘌呤衍生物对细胞周期蛋白的激酶抑制作用以及CDK2抑制剂复合物的分子结构。

  摘要：

  合成了一系列新的2,6,9-三取代嘌呤，其特征是在C-2处存在一个常见的炔基取代基，在C-6处存在一系列不同的苯胺基/苄基氨基。评价了这些化合物在体外抑制细胞周期蛋白依赖性激酶活性（CDK1-细胞周期蛋白B）的能力。化合物4e（N-6-p-Cl-苄氨基衍生物）和5e（N-6-m-Cl-苯胺基衍生物）表现出最强的抑制活性，IC（50）为60 nM。通过X射线晶体学测定化合物4b（N-6-对甲氧基苄基氨基衍生物）与人CDK2复合的结构，揭示了该分子抑制的分子基础。随后的分子建模研究使我们可以合理化这些化合物的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm9911130

文献信息

• Cyclin-Dependent Kinase Inhibition by New C-2 Alkynylated Purine Derivatives and Molecular Structure of a CDK2−Inhibitor Complex
  作者：Michel Legraverend、Paul Tunnah、Martin Noble、Pierre Ducrot、Odile Ludwig、David S. Grierson、Maryse Leost、Laurent Meijer、Jane Endicott

  DOI：10.1021/jm9911130

  日期：2000.4.6

  A new series of 2,6,9-trisubstituted purines, characterized by the presence of a common alkynyl substituent at C-2 and a range of different anilino/benzylamino groups at C-6, were synthesized. These compounds were evaluated for their capacity to inhibit cyclin-dependent kinase activity (CDK1-cyclin B) in vitro. Compounds 4e (N-6-p-Cl-benzylamino derivative) and 5e (N-6-m-Cl-anilino derivative) exhibited

  合成了一系列新的2,6,9-三取代嘌呤，其特征是在C-2处存在一个常见的炔基取代基，在C-6处存在一系列不同的苯胺基/苄基氨基。评价了这些化合物在体外抑制细胞周期蛋白依赖性激酶活性（CDK1-细胞周期蛋白B）的能力。化合物4e（N-6-p-Cl-苄氨基衍生物）和5e（N-6-m-Cl-苯胺基衍生物）表现出最强的抑制活性，IC（50）为60 nM。通过X射线晶体学测定化合物4b（N-6-对甲氧基苄基氨基衍生物）与人CDK2复合的结构，揭示了该分子抑制的分子基础。随后的分子建模研究使我们可以合理化这些化合物的SAR。
• Synthesis of a new series of purine derivatives and their anti-cyclin-dependent kinase activities
  作者：Michel Legraverend、Odile Ludwig、Sophie Leclerc、Laurent Meijer

  DOI：10.1002/jhet.5570380145

  日期：2001.1

  The synthesis of new purine derivatives designed to inhibit cell cycle regulating cyclin-dependent kinases (CDKs), is reported. These compounds, related to olomoucine and roscovitine, are characterised by the presence of apyrrolidine methanol substituent at C-2 and a variety of ortho, meta and/or para substituents on the C-6 arylamino group.

  据报道，旨在抑制细胞周期调节细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）的新嘌呤衍生物的合成。这些与olomoucine和roscovitine有关的化合物的特征在于在C-2处存在吡咯烷甲醇取代基以及在C-6芳基氨基上存在多种邻位，间位和/或对位取代基。