tributyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]stannane | 1333230-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tributyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]stannane
• CAS: 1333230-96-8
• 化学式: C₂₀H₄₁BO₂Sn
• 分子量: 443.065
• InChiKey: OJWLNLSWGUMFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]stannane 、 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成益生素B1和B2。

  摘要：

  线粒体A1-A3，B1和B2是由滑动细菌Chitinophaga sancti形成的次级代谢产物。它们显示出对革兰氏阳性细菌的抗菌活性。报道了抗生素伊兰固B2（2）的第二代全合成和伊兰固B2（3）的第一合成。与以前的工作相反，C10-C15处的（Z，E，Z）-三烯是通过使用经过优化的CC交叉偶联序列和Suzuki交叉偶联反应作为关键步骤组装而成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.124

文献信息

• Harnessing a<i>p</i>-Quinone Methide Intermediate in the Biomimetic Total Synthesis of the Highly Active Antibiotic 20-Deoxy-Elansolid B1
  作者：Liang Liang Wang、David Candito、Gerald Dräger、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201605884

  日期：2017.4.19

  intermediate proceeded with high facial selectivity which terminated this total synthesis. Remarkably, the new elansolid derivative 2 c shows very good inhibitory effect against Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus (including MRSA) similarly to the best elansolid derivatives reported so far. Consequently, the hydroxyl group at C20 is not essential for antibacterial activity.

  聚酮化合物20-脱氧elansolid B1是通过收敛策略制备的，该策略依赖于假定的仿生分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA），通过乙烯基对苯醌甲基化物中间体提供关键的四氢茚满单元。（Z，E，Z）配置的三烯单元是由Pd催化的Suzuki-Miyaura和Stille交叉偶联反应构建的，没有任何烯烃双键的异构化。在碱性条件下对甲基苯醌中间体的形成以及随后用水将该中间体的迈克尔加成反应以高的面部选择性进行，从而终止了该总合成。值得注意的是，新的elansolid衍生物2 c对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（包括MRSA）具有很好的抑制作用，与迄今为止报道的最好的伊兰固素衍生物相似。因此，C 20的羟基对于抗菌活性不是必需的。