(1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol | 1180556-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• 英文别名: 8-aza-9-[(1S,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-yl]-7-deazaadenine；(1S,3R,4R,7S)-3-(4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• CAS: 1180556-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.255
• InChiKey: QSMLAQYAYPZEKO-KYAGDKKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N²-dimethylacetamidine-8-aza-9-[(1S,3R,4R,7S)-1-(4,4′-dimethyoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-7-deazaadenine
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮嘌呤和8-Aza-7-脱氮嘌呤锁定的核酸类似物的合成和性质：糖苷扭转角的影响

  摘要：

  构象受限的核苷类似物2'，4'-BNA / LNA-7-脱氮鸟嘌呤（LNA- 7c G）和2'，4'-BNA / LNA-8-aza-7-脱氮鸟嘌呤（LNA- 8n7c G），避免成功合成了鸟嘌呤核碱基7位上的额外氢键，并将其并入寡核苷酸中。尽管含LNA- 7c G的寡核苷酸具有与LNA-G相似的互补DNA和RNA的高双链形成能力，但含LNA- 8n7c G的寡核苷酸的结合亲和力低于天然的2'-脱氧鸟苷。在7-脱氮杂腺苷类似物（LNA- 7c A，LNA -8n7c）中也观察到了热稳定性的差异一个）。热力学参数和计算化学表明，与2'，4'-BNA / LNA-7-相反，2'，4'-BNA / LNA-8-aza-7-deazapurine类似物的不适当的糖苷扭转角χ使双链体形成不稳定。脱氮嘌呤类似物。该结果表明核碱基旋转角在双链结合亲和力中起重要作用。另外，LNA - 7c G-修饰的寡核

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02525
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺 在 ammonium hydroxide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 ammonium formate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 (1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-bromo-7-deazaadenine锁定核酸单体的C6脱氨基高效合成别嘌醇锁定的核酸单体

  摘要：

  摘要 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338531