2-(4-methyl-benzylidene)-benzo[b]thiophen-3-one | 3139-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methyl-benzylidene)-benzo[b]thiophen-3-one
• 英文别名: 2-<4-Methyl-benzyliden>-thionaphthen-3-on；2-[(4-Methylphenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 3139-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• mdl: MFCD00852365
• 分子量: 252.337
• InChiKey: AQCHDONPPMMUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 、 2-(4-methyl-benzylidene)-benzo[b]thiophen-3-one 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成1-硫代金和1-氮杂金

  摘要：

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06357j

文献信息

• 手性苯并芳杂环并二氢吡喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN113801137A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一种手性苯并芳杂环并二氢吡喃酮类化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域，其制备方法为将苯并芳杂环2‑烯‑3‑酮（I），丁烯酸内酯（II）或吖内酯（III）溶解于有机溶剂中，然后加入手性催化剂，在0℃‑60℃下搅拌反应12‑72 h，待反应完毕后，直接分离纯化即可得到产品；本发明通过苯并芳杂环2‑烯‑3‑酮和丁烯酸内酯或吖内酯发生串联[4+2]Michael/酯交换反应，实现了具有两个连续手性中心的苯并芳杂环并二氢吡喃酮类化合物的构建，该化合物的主体骨架存在于许多天然产物和药物分子中，可以为先导化合物的筛选和新药的研发提供更多有用候选分子；本发明的制备方法具有新颖、简洁、操作简单、反应条件温和、底物普适性好、立体选择性高等优点。
• Catalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 1-thioaurones and 1-azaaurones
  作者：Shu-Pei Yuan、Pei-Hao Dou、Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc06357j

  日期：——

  Using 1-thioaurones and 1-azaaurones as electron-deficient oxa-dienes, an organocatalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition with γ-deconjugated butenolides and azlactones was developed. A wide range of optically active benzothiophene-fused δ-lactones and indole-fused δ-lactones were obtained with desirable outcomes (up to 94% yield, >99 : 1 dr and 99% ee).

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。