N-(4-methoxybenzylidene)-4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazol-2-amine | 1427160-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: [4-(1H-benzoimidazol-2-yl)thiazol-2-yl](4-methoxybenzylidene)amine
• CAS: 1427160-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 334.401
• InChiKey: XOSQHQSHPIBUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-bromoethanone 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)-4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel [4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines and N-[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines

  摘要：

  通过4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-胺与各种芳香醛的缩合反应以及1-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-溴-乙酮与芳基缩氨硫脲的环化反应，合成了一类新的噻唑杂环化合物，即[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-苄亚胺和N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-N'-苄亚胺-肼。目标化合物以1-(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮为起始原料获得。所有新合成的化合物的化学结构均通过其红外光谱、$^1H$核磁共振和质谱数据得到了确认。进一步评估这些化合物的抗菌活性，发现其中一些标题化合物具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.1.94

文献信息

• Synthesis of Some New Benzimidazole-Thiazole Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Zienab M. Nofal、Elsyed A. Soliman、Somaia S. Abd El-Karim、Magdy I. El-Zahar、Aladdin M. Srour、Shalini Sethumadhavan、Timothy J. Maher

  DOI：10.1002/jhet.1886

  日期：2014.11

  reacted with different reagents such as acid anhydrides, malononitrile, chloroacetyl chloride, and aromatic aldehydes to produce the corresponding benzimidazole products 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, respectively. Also, 2‐chloro‐N‐(4‐(1‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)thiazol‐2‐yl) acetamide (6) was reacted with diaminoethane, ortho‐substituted aniline, thioglycolic acid, thiosemicarbazide derivatives, secondary

  使4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）噻唑-2-胺及其1-甲基衍生物（1）与不同的试剂如酸酐，丙二腈，氯乙酰氯和芳香醛反应生成苯并咪唑产品相应的2，3，4，5，6，7，8，9分别。同样，使2-氯-N-（4-（1-甲基-1 H-苯并[d]咪唑--2-基）噻唑-2-基）乙酰胺（6）与二氨基乙烷，邻苯二甲酸酯反应。取代的苯胺，巯基乙酸，硫脲衍生物，仲胺，和异硫氰酸钾，得到相应的衍生物10，11，12，13，14，15，16，17，分别。研究了一些新合成的衍生物对两种不同细胞系HepG2和PC12的细胞毒活性。化合物9和15b显示出针对两种类型的测试癌细胞系的有希望的抗癌活性。