methyl (R,S)-2-methoxy-4-phenylbut-3-enoate | 286455-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R,S)-2-methoxy-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-methoxy-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 286455-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VJHBYASCVNYXEE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,S)-2-methoxy-4-phenylbut-3-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以6%的产率得到(R,S)-2-methoxy-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUTENOIC ACID DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USE FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDAEMIA, ATHEROSCLEROSIS AND DIABETES
  [FR] DERIVES D'ACIDE BUTENOIQUE, PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT CES DERIVES ET UTILISATION DE CES DERIVES DANS LE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE, DE L'ATHEROSCLEROSE ET DU DIABETE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的丁烯酸衍生物，其中R、R1、R2和R3如描述中定义的那样，以及其制备方法、包含它们的药物组成物和用于治疗失调脂质症、动脉硬化和糖尿病的用途。

  公开号：

  WO2005014521A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl (R,S)-2-methoxy-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUTENOIC ACID DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USE FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDAEMIA, ATHEROSCLEROSIS AND DIABETES
  [FR] DERIVES D'ACIDE BUTENOIQUE, PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT CES DERIVES ET UTILISATION DE CES DERIVES DANS LE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE, DE L'ATHEROSCLEROSE ET DU DIABETE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的丁烯酸衍生物，其中R、R1、R2和R3如描述中定义的那样，以及其制备方法、包含它们的药物组成物和用于治疗失调脂质症、动脉硬化和糖尿病的用途。

  公开号：

  WO2005014521A1

文献信息

• Lewis acid-promoted reaction of β,γ-unsaturated α,α-dimethoxy esters with silyl nucleophiles
  作者：Hideyuki Sugimura、Hiiro Miyazaki、Yui Makita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.078

  日期：2012.8

  The Lewis acid-promoted reaction of β,γ-unsaturated α,α-dimethoxy esters, which are easily prepared by the acetalization of β,γ-unsaturated α-keto esters, with silyl nucleophiles is presented. By employing trimethylsilyl enolate and allyltrimethylsilane as nucleophiles, the BF3-promoted reactions of a series of β,γ-unsaturated α,α-dimethoxy esters bearing aromatic and aliphatic substituents proceeded

  提出了路易斯酸促进的β，γ-不饱和α，α-二甲氧基酯与甲硅烷基亲核试剂的缩合反应，该反应很容易通过β，γ-不饱和α-酮酯的乙缩醛化反应制得。通过使用烯丙基三甲基甲硅烷基酯和烯丙基三甲基硅烷作为亲核试剂，一系列带有芳族和脂族取代基的β，γ-不饱和α，α-二甲氧基酯的BF 3促进反应以SN2'方式在γ位进行，以提供γ-具有高区域选择性的高产率的取代的α，β-不饱和α-甲氧基酯。相反，使用三甲基甲硅烷基氰化物的反应主要在α位发生，而甲硅烷基氢化物的反应导致α-和γ-区域异构体的混合物有利于γ-取代产物。
• Chiral catalyst enhancement of diastereocontrol for OH insertion reactions of styryl- and phenyldiazoacetate esters of pantolactone
  作者：Michael P. Doyle、Ming Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01282-0

  日期：2002.8

  The chiral dirhodium(II) catalyst Rh2(MEAZ)4 increases diastereocontrol for intermolecular OH insertion reactions of diazo esters having a chiral auxiliary over that achieved with Rh2(OAc)4.

  手性dirhodium（II）催化剂Rh 2（MEAZ）4与Rh 2（OAc）4相比，提高了对具有手性助剂的重氮酯的分子间O insertionH插入反应的非对映控制。
• Davies, Huw M. L.; Yokota, Yasuno, Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 25, p. 4850 - 4854
  作者：Davies, Huw M. L.、Yokota, Yasuno

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BUTENOIC ACID DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USE FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDAEMIA, ATHEROSCLEROSIS AND DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BUTENOIQUE, PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT CES DERIVES ET UTILISATION DE CES DERIVES DANS LE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE, DE L'ATHEROSCLEROSE ET DU DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005014521A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to butenoic acid derivatives of the formula (I) in which R, R1, R2 and R3 are as defined in the description, and also to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use for the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及式（I）的丁烯酸衍生物，其中R、R1、R2和R3如描述中定义的那样，以及其制备方法、包含它们的药物组成物和用于治疗失调脂质症、动脉硬化和糖尿病的用途。