4-(2-{[(1E)-(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)phenol | 1388811-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-{[(1E)-(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)phenol
• CAS: 1388811-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 355.441
• InChiKey: DXHUDLGPGNOJFQ-GIJQJNRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{[(1E)-(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)phenol 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-chloro-4-(4-hydroxyphenyl)-1-[5-(4-hydroxyphenyl)[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂环丁酮衍生物作为抗结核药的合成

  摘要：

  在三乙胺存在下，通过氨基噻二唑的各种席夫碱与氯乙酰氯的环缩合反应，合成了一系列十二种新颖的氮杂环丁烷酮4a-1。通过2-氨基-5-芳基-5H-噻唑并[4，3-b] -1，3，4-噻二唑与各种芳基醛的缩合合成了各种新颖的席夫碱3a-1。通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱对合成的化合物进行表征。通过Microplate Blue Alamar测定法，以0.1-100μg/ mL的浓度评价标题化合物3a-1和4a-1的抗结核活性。与化合物3a-1和标准链霉素和吡嗪酰胺相比，氮杂环丁烷酮4a-1对结核分枝杆菌的生长表现出非常好的抑制作用。

  DOI：

  10.2174/157018012800673038
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-{[(1E)-(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂环丁酮衍生物作为抗结核药的合成

  摘要：

  在三乙胺存在下，通过氨基噻二唑的各种席夫碱与氯乙酰氯的环缩合反应，合成了一系列十二种新颖的氮杂环丁烷酮4a-1。通过2-氨基-5-芳基-5H-噻唑并[4，3-b] -1，3，4-噻二唑与各种芳基醛的缩合合成了各种新颖的席夫碱3a-1。通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱对合成的化合物进行表征。通过Microplate Blue Alamar测定法，以0.1-100μg/ mL的浓度评价标题化合物3a-1和4a-1的抗结核活性。与化合物3a-1和标准链霉素和吡嗪酰胺相比，氮杂环丁烷酮4a-1对结核分枝杆菌的生长表现出非常好的抑制作用。

  DOI：

  10.2174/157018012800673038