Benzyl 6α-(methylthio)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate | 55367-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Benzyl 6α-(methylthio)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate
• 英文别名: Benzyl 6α-Methylthio-6β-phenoxyacetamidopenicillanate；6α-(methylthio)penicillin V ester；benzyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 55367-05-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 486.613
• InChiKey: RFSCJHUMURHKKL-KWOQKUFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6α-(methylthio)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzyl 6α-(formamido)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  6α（7α）-甲酰胺青霉素和头孢菌素

  摘要：

  6α（7α） - （甲硫基）青霉素和头孢菌素已被转换成新的通过使用汞（抗菌活性6α（7α）-formamido衍生物II）乙酸盐和氨，接着甲酰化，或汞（II）乙酸盐和Ñ，Ñ -双（三甲基甲硅烷基）甲酰胺，一步即可完成。

  DOI：

  10.1039/c39840001335

文献信息

• Penicillin C-6 substitution using the versatile 6α-succinimido-oxy leaving group
  作者：Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c39860000401

  日期：——

  te with N-hydroxysuccinimide catalysed by silver(I) acetate afforded the stable 6α-(succinimido-oxy) dervative; this species on reaction with various nucleophiles gave a range of 6α-substituted penicillins, including some not directly available from the 6α-(methylthio) compound.

  乙酸银（I）催化的苄基6α-（甲硫基）-6β-（苯氧基乙酰胺基）青霉酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺反应，得到稳定的6α-（琥珀酰亚胺基-氧基）衍生物。与各种亲核试剂反应后，该物种产生了一系列6α-取代的青霉素，包括一些不能直接从6α-（甲硫基）化合物获得的青霉素。
• Process for the preparation of beta-lactam compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0115405A2

  公开（公告）日：1984-08-08

  A process for the preparation of a ß-tactam having the partial structure (I): wherein R1 is an acyl group, which process comprises treating an imine having the partial structure (II): with a nucleophilic derivative of formamide.

  一种具有部分结构(I)的 ß-内酰胺的制备方法： 其中 R1 是酰基，该工艺包括将具有部分结构 (II) 的亚胺与甲酰胺的亲核衍生物处理： 的亚胺与甲酰胺的亲核衍生物进行处理。
• Milner, Peter H.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2343 - 2352
  作者：Milner, Peter H.、Stachulski, Andrew V.

  DOI：——

  日期：——
• Penicillin C-6 substitution: a novel oxygen-bridged dimer
  作者：Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94764-6

  日期：1985.1
• BROWN, ALISON C.;GUEST, ANGELA W.;MILNER, PETER H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2433-2436
  作者：BROWN, ALISON C.、GUEST, ANGELA W.、MILNER, PETER H.

  DOI：——

  日期：——