(E)-2-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1398771-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-tert-butylphenyl)prop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398771-22-6
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₂
• 分子量: 300.249
• InChiKey: UKODDXYVYOYUSW-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(Z)-2-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸酯与联萘酚的光催化 E→Z 逆热力学异构化

  摘要：

  公开了使用联萘酚催化剂的硼酸乙烯酯的光催化逆热力学E → Z异构化。该反应基于以 BINOL 衍生物为催化剂瞬时形成合适的发色团，允许几何异构化以良好至优异的Z / E比和优异的定量收率。研究了这种E → Z逆热力学异构化的机制，并提出了瞬态发色团物质的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202102536
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)propene 、 频那醇硼烷 在 tetrakis(trimethylphosphine)iron(0) 、 norbornene 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化é乙烯基芳烃的脱氢-选择性与硼化频哪醇

  摘要：

  我们报道了由铁（0）络合物“（（PMe 3）4 Fe” ）催化的频哪醇硼烷（HBpin）乙烯基芳烃的脱氢硼化。多种单取代和二取代的乙烯基芳烃经过该铁催化的转化，从而以高收率选择性地提供了E-乙烯基硼酸酯（VBE）。另外，我们将这种铁催化的脱氢硼化与所得乙烯基硼酸酯的进一步转化相结合，并开发了多种一锅法，以使乙烯基芳烃中的乙烯基C–H键官能化。机制研究揭示，通过这种铁-催化的反应进行合成乙烯基芳烃成铁硼物种的-insertion接着消去β氢从合成 硼烷基铁中间体的共面构象。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02654

文献信息

• Synthesis of a guanidine NHC complex and its application in borylation reactions
  作者：Chia-Cheng Tai、Ming-Shiuan Yu、Yi-Lin Chen、Wen-Hang Chuang、Ting-Hua Lin、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c4cc00550c

  日期：——

  Synthesis of guanidine-linked NHC can be achieved easily and its copper complexes were isolated and fully characterized. These Cu complexes are found to be versatile catalysts for hydroboration, semihydrogenation and carboboration of alkynes in a highly stereo- and regioselective fashion.

  脲基连接的NHC的合成可以很容易实现，并且其铜配合物已被分离并完全表征。这些Cu配合物被发现是多功能催化剂，可高度立体选择性和区域选择性地催化炔烃的氢硼化、半氢化和碳硼化反应。
• Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates
  作者：Ricardo Alfaro、Alejandro Parra、José Alemán、José Luis García Ruano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ja307670k

  日期：2012.9.19

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.