(2R)-2-[(1S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopent-2-ene-1-carbonyl]oxy-4-hydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid | 109000-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopent-2-ene-1-carbonyl]oxy-4-hydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 109000-04-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: QKTLMMQKIBOJET-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopent-2-ene-1-carbonyl]oxy-4-hydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到D-pantolactone ester of (4R)-4-phthalimidocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogs of GABA .15. Preparation and Resolution of Some Potent Cyclopentene and Cyclopentane Derivatives

  摘要：

  利用邻苯二甲酰亚胺 β,γ-不饱和酸 (10) 的热顺反异构化作为关键步骤，制备了一系列 GABA 的环戊烯和环戊烷类似物，从而获得反式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (7)。解析 一些强效 GABA 类似物，特别是 (+)-(4S)- 和 (-)-(4R)-4- 氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5)，是通过邻苯二甲酰亚胺保护的中间体的异丙基亚乙内酯或泛内酯的结晶来实现的。

  DOI：

  10.1071/ch9860855
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.17h， 生成 (2R)-2-[(1S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopent-2-ene-1-carbonyl]oxy-4-hydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogs of GABA .15. Preparation and Resolution of Some Potent Cyclopentene and Cyclopentane Derivatives

  摘要：

  利用邻苯二甲酰亚胺 β,γ-不饱和酸 (10) 的热顺反异构化作为关键步骤，制备了一系列 GABA 的环戊烯和环戊烷类似物，从而获得反式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (7)。解析 一些强效 GABA 类似物，特别是 (+)-(4S)- 和 (-)-(4R)-4- 氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5)，是通过邻苯二甲酰亚胺保护的中间体的异丙基亚乙内酯或泛内酯的结晶来实现的。

  DOI：

  10.1071/ch9860855

文献信息

• ALLAN R. D.; FONG JOYCE, AUSTRAL. J. CHEM., 39,(1986) N 6, 855-864
  作者：ALLAN R. D.、 FONG JOYCE

  DOI：——

  日期：——