3,3,4',4'-bismethylenedioxy-β-truxinic acid | 90399-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,3,4',4'-bismethylenedioxy-β-truxinic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(benzo[d][1,3]dioxolane-5-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid；(1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid；(1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 90399-70-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₈
• 分子量: 384.342
• InChiKey: MNABOTNGUVRJNM-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,3,4',4'-bismethylenedioxy-β-truxinic acid 生成 3,3,4',4'-bismethylenedioxy-β-truxinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desiraju, Gautam R.; Kamala, Ramamurthy; Kumari, B. Hanuma, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 2, p. 181 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-1,8-diyl (2E,2'E)-bis(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3,4',4'-bismethylenedioxy-β-truxinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸模板导向的 [2+2]-光二聚反应获得对称和不对称环丁烷

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种通用且广泛适用的模板导向光化学[2+2]-环加成反应，该反应提供了多种对称和不对称环丁烷产物的获得。使用1,8-二羟基萘作为共价模板，为肉桂酸衍生物之间成功且高选择性的固态光化学同二聚和异二聚反应铺平了道路。值得注意的是，该方法同样适用于含芳基和杂芳基的底物，导致以单一非对映异构体形式形成 β-truxinic 酸类似物，并且产率很高（高达 99%）。

  DOI：

  10.1055/a-2126-3774

文献信息

• Beta-双二氧戊环吐星酸及制备方法和其药物用途
  申请人：吉林大学

  公开号：CN115677647A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种Beta‑双二氧戊环吐星酸及制备方法和其药物用途，属于医药领域。基于光合成原理，通过(E)‑3‑(3,4‑二羟基苯基)丙烯酸制备了中间体(E)‑3‑(苯并[d][1,3]二氧戊环‑5‑基)丙烯酸，通过光合成将(E)‑3‑(苯并[d][1,3]二氧戊环‑5‑基)丙烯酸转化为本化合物，化学名(1R,2S,3R,4S)‑3,4‑双(苯并[d][1,3]二氧戊环‑5‑基)环丁烷‑1,2‑二羧酸，优点在于起始物为天然产物，原料廉价易得；固体光反应效率极高，可得到单一立体构型产物，无副产物产生；反应不使用重金属，不产生重金属污染；所获化合物具有显著的抑制肿瘤细胞生长的作用，为后续开发奠定基础。