N-<4-(Benzyloxycarbonylamino)butylidene>-(R)-(-)-α-methylbenzylamine N-oxide | 118743-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-(Benzyloxycarbonylamino)butylidene>-(R)-(-)-α-methylbenzylamine N-oxide
• 英文别名: N-[4-(Benzyloxycarbonylamino)butylidene]-(R)-(-)-α-methylbenzylamine N-oxide；N-[(1R)-1-phenylethyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-1-imine oxide
• CAS: 118743-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: MKHGMCPBLWCMDM-JVDNRXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(Benzyloxycarbonylamino)butylidene>-(R)-(-)-α-methylbenzylamine N-oxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3(R)-(4-Benzyloxycarbonylaminobutyl)-N-<(R)-(-)-α-methylbenzyl>isoxazolidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成反应合成光学纯（R）和（S）-β-赖氨酸的对映选择性。

  摘要：

  光学纯的（R）-和（S）-β-赖氨酸是通过将手性硝酮（4）环合到乙酸乙烯酯中，然后将四个所得的乙酸酯（5）容易地色谱分离成两对C-5差向异构体而获得的并将每对转化为非对映异构纯的异恶唑烷酮（7a或b）。

  DOI：

  10.1039/c39880000654
• 作为产物：
  描述：

  4-(Z-氨基)-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-<4-(Benzyloxycarbonylamino)butylidene>-(R)-(-)-α-methylbenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成反应合成光学纯（R）和（S）-β-赖氨酸的对映选择性。

  摘要：

  光学纯的（R）-和（S）-β-赖氨酸是通过将手性硝酮（4）环合到乙酸乙烯酯中，然后将四个所得的乙酸酯（5）容易地色谱分离成两对C-5差向异构体而获得的并将每对转化为非对映异构纯的异恶唑烷酮（7a或b）。

  DOI：

  10.1039/c39880000654

文献信息

• Enantioselective synthesis of optically pure (R)- and (S)-β-lysine via nitrone cycloaddition
  作者：David Keirs、David Moffat、Karl Overton

  DOI：10.1039/c39880000654

  日期：——

  Optically pure (R)- and (S)-β-lysines have been obtained via cycloaddition of chiral nitrone (4) to vinyl acetate, followed by facile chromatographic separation of the four resulting acetates (5) into two pairs of C-5 epimers and conversion of each pair into diastereoisomerically pure isoxazolidinone (7a or b).

  光学纯的（R）-和（S）-β-赖氨酸是通过将手性硝酮（4）环合到乙酸乙烯酯中，然后将四个所得的乙酸酯（5）容易地色谱分离成两对C-5差向异构体而获得的并将每对转化为非对映异构纯的异恶唑烷酮（7a或b）。
• J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 654-658
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Keirs, David; Moffat, David; Overton, Karl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1041 - 1051
  作者：Keirs, David、Moffat, David、Overton, Karl、Tomanek, Richard

  DOI：——

  日期：——