7-benzyloxy-6-bromomethyl-4-methylbenzopyran-2(H)-one | 144780-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-bromomethyl-4-methylbenzopyran-2(H)-one
• 英文别名: [6-(bromomethyl)-4-methyl-2-oxochromen-7-yl] benzoate
• CAS: 144780-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 373.203
• InChiKey: VFNCBDMBCATMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-bromomethyl-4-methylbenzopyran-2(H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-penyl-5-methylfuro<3,2-g>benzopyran-7(H)-one
  参考文献：
  名称：

  Soman, Shubhangi S.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 532 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基间苯二酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7-benzyloxy-6-bromomethyl-4-methylbenzopyran-2(H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-噻吩呋喃香豆素的合成及光活化毒性诱导埃及伊蚊幼虫中肠损伤和细胞凋亡。

  摘要：

  呋喃香豆素是衍生自植物次生代谢产物的光敏化合物。它们具有许多生物活性，包括抗氧化，抗癌，杀虫和杀菌活性。在这里，我们设计了一种通过缩合，酯化，溴化和维蒂希反应合成2-芳基呋喃香豆素衍生物的新方案。我们发现2-硫代苯基呋喃香豆素（Iy）具有出色的光敏活性。三IY浓度（LC 25，LC 50和LC 75）用于治疗的第四龄幼虫埃及伊蚊（埃及伊蚊）。研究了光活化毒性，亚致死剂量，线粒体功能障碍，氧化应激水平，肠屏障功能障碍和细胞凋亡。结果表明，紫外线诱导中肠细胞产生了活性氧（ROS）。超微结构分析表明线粒体被破坏，相关酶的活性受到抑制。最终，Iy暴露导致过量的ROS产生，然后抑制抗氧化酶，包括SOD，CAT，GPx和GR，这会减少ROS的消除并加剧中肠细胞的氧化应激，从而加剧这些细胞的氧化损伤程度。在中肠观察到组织病理学变化，导致肠屏障功能障碍。当ROS的消除被阻止并在细胞中积累时，AeDronc

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07237