O,O-diethyl S-(4-fluorophenyl) phosphorothioate | 333-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl S-(4-fluorophenyl) phosphorothioate
• 英文别名: O,O-diethyl S-(p-fluorophenyl)-phosphorothioate；thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-(4-fluorophenyl) ester；1-Diethoxyphosphorylsulfanyl-4-fluorobenzene
• CAS: 333-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₄FO₃PS
• 分子量: 264.258
• InChiKey: LHHYPQAXQPKLKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl S-(4-fluorophenyl) phosphorothioate 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(chlorotetrafluoro-λ⁶-sulfanyl)fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  验证芳基硫代磷酸酯作为Ar-SF4Cl和Ar-SF5合成的聚合底物

  摘要：

  在本手稿中，我们描述了芳基硫代磷酸酯的氧化氟化反应，以获取Ar-SF 4 Cl化合物。这些化合物用作高度渴望的Ar-SF 5化合物的前体。使用硫代磷酸酯作为起始原料可以从多种可用的起始原料，即硼酸，重氮盐，芳基碘化物，苯硫酚或简单的芳烃中获得Ar-SF 4 Cl。该协议已针对> 10个示例进行了证明，并显示出对各种功能基团的良好耐受性。最后，我们证明了AgBF 4可以用作氟化剂，并提供良好的Ar-SF 5收率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706039
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 O,O-diethyl S-(4-fluorophenyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  使用N-硫属元素亚酰胺作为亲电硫/硒源，在纯净条件下良性合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐

  摘要：

  已经开发了用于合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐化合物的纯净反应方案。N-硫属元素亚胺已被用于在大气，室温下在溶剂，催化剂和无碱条件下对各种H-膦酸酯的P（O）H部分进行硫属元素化。既小号-芳基和小号-烷基硫代磷酸酯通过以良好的收率该方法制备的化合物。还使用N-（苯基硒基）邻苯二甲酰亚胺在无溶剂条件下合成了硒代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150965

文献信息

• K₂CO₃-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites with thiophenols
  作者：Chunxiao Wen、Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Xinxing Yan、Jiekun Zeng、Yanping Huo、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7ra09057a

  日期：——

  economical phosphorylation of thiols has been achieved via halogen- and metal-free K2CO3-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites, dimethyl phenylphosphonite, or methyl diphenylphosphinite with thiophenols using air as the oxidant at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the construction of phosphorus–sulfur bonds with wide functional group compatibility

  通过在室温下使用空气作为氧化剂，通过无卤和无金属的K 2 CO 3促进亚磷酸三烷基酯，二甲基苯基亚膦酸酯或甲基二苯基亚膦酸酯与硫代苯酚的需氧氧化交叉偶联，实现了硫醇的便捷，实用和经济的磷酸化。这种转变为构建具有广泛官能团相容性的磷硫键提供了一条简单的途径，该方法可提供高达94％的收率的硫代磷酸酯。
• Electrochemically driven synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols
  作者：Lingmin Zhao、Xin Liu、Shuxian Shi、Zengzhi Wu、Xiaqun Guo、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.138748

  日期：2021.9

  elegant protocol for synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols via indirect electrochemical oxidation mediated by KI has been successfully developed. KI as a redox mediator, enabled the reaction of trialkyl phosphites and aryl thiols effectively at low potential. Cyclic voltammetry and in situ FTIR were applied to investigate the electrocatalytic activity of KI for the cross-coupling

  通过 KI 介导的间接电化学氧化从亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇合成硫代磷酸酯的简便而优雅的方案已被成功开发。KI 作为氧化还原介质，可以在低电位下有效地实现亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇的反应。应用循环伏安法和原位FTIR 来研究 KI 对亚磷酸三烷基酯与芳基硫醇交叉偶联的电催化活性。在最佳条件下以良好到极好的收率获得了多种硫代磷酸酯。该策略为构建具有良好官能团兼容性和广泛底物范围的 P-S 键提供了便利。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116645A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法，以硫醇为反应底物，三氯异氰尿酸(TCCA)为促进剂，反应底物和促进剂在有机溶剂中，于常温常压条件下反应10～20min，然后加入亚磷酸三酯，继续反应10～20min，反应结束后经分离处理得到所述的硫代磷酸酯类化合物。本发明所述的合成方法，反应在常温常压下进行，没有特殊要求；反应时间短；反应底物普适性好。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Thiophosphates by Coupling of H-Phosphonates with Benzenethiols
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0033-1339186

  日期：——

  benzenethiols. The method involves copper(I) iodide catalyzed coupling of thiols with H-phosphonates in the presence of triethylamine. The reaction proceeds effectively to afford the corresponding thiophosphates in moderate to good yields via an aerobic dehydrogenative coupling of H-phosphonates with benzenethiols. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of thiophosphates from benzenethiols

  摘要 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。
• Magnetically recyclable Cu-BTC@Fe₃O₄ composite-catalyzed C_(aryl)–S–P bond formation using aniline, P(O)H compounds and sulfur powder
  作者：Liang Wang、Sen Yang、Le Chen、Sheng Yuan、Qun Chen、Ming-Yang He、Zhi-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c7cy00467b

  日期：——

  Cu-BTC@Fe3O4 composite was prepared and exhibited good catalytic activity toward the synthesis of S-aryl phosphorothioates. This three-component reaction involved the coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline, R2P(O)H, and sulfur powder, allowing the facile and direct formation of C(aryl)-S-P bonds. A broad scope of substrates survived the reaction conditions to afford the corresponding

  制备了Cu-BTC @ Fe3O4复合材料，对合成S-芳基硫代磷酸酯具有良好的催化活性。此三组分反应涉及从苯胺，R2P（O）H和硫粉中原位生成的芳基重氮盐偶联，从而可以轻松，直接地形成C（芳基）-SP键。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，从而以良好或优异的产率提供相应的产物。而且，该多相催化剂可以在六个循环后被磁回收和再利用而其活性没有显着损失。