(Z)-1-chloro-2-(4-chlorophenylsulphonyl)-1-phenylethene | 31599-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-2-(4-chlorophenylsulphonyl)-1-phenylethene
• 英文别名: (Z)-2-p-Chlorbenzolsulfonyl-1-chlorstyrol；1-chloro-4-[(Z)-2-chloro-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 31599-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂S
• 分子量: 313.204
• InChiKey: HFXDOZBFLHBFIS-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-2-(4-chlorophenylsulphonyl)-1-phenylethene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到4-chlorophenyl 2-phenylethyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Capozzi, Giuseppe; Romeo, Giovanni; Lucchini, Vittorio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 831 - 836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-2-(4-chlorophenylthio)-1-phenylethene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (Z)-1-chloro-2-(4-chlorophenylsulphonyl)-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Capozzi, Giuseppe; Romeo, Giovanni; Lucchini, Vittorio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 831 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroleptic Copper-Based Complexes for Energy-Transfer Processes: <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization and Tandem Photocatalytic Sequences
  作者：Corentin Cruché、William Neiderer、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.1c01983

  日期：2021.7.16

  Energy-transfer processes involving copper complexes are rare. Using an optimized heteroleptic copper complex, Cu(bphen)(XantPhos)BF4, photosensitized E → Z isomerization of olefins is demonstrated. The XantPhos ligand afforded sensitizers with improved catalyst stability, while the bphen ligand lengthened the excited-state lifetime. A series of 25 di- and trisubstituted alkenes underwent photoisomerization

  涉及铜配合物的能量转移过程很少见。使用优化的杂配铜配合物 Cu( bphen )( XaNTPhOS )BF 4，证明了烯烃的光敏E → Z异构化。所述XANTPHOS配体，得到具有改善的催化剂稳定性的增感剂，同时将BPhen配体延长了激发态寿命。一系列 25 个二取代和三取代烯烃经历了光异构化，包括大环和 1,3-烯炔。Cu( bphen )( XaNTPhOS )BF 4 也可以在使用芳基磺酰氯的串联 ATRA/光异构化过程中使用，这是使用卤化物取代的烯烃进行光异构化的一个例子。
• <i>Syn</i>-Selective Chlorosulfonylation of Alkynes via a Copper-Powder-Initiated Atom Transfer Radical Addition Reaction and Mechanistic Studies
  作者：Meiqi Zhang、Weizhe Zhao、Jiamin Ma、Jiaoxiong Li、Qiansen Meng、Chengshuo Shen、Xianghua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04074

  日期：2023.1.13

  the gram scale at a low catalyst loading. In this reaction, the copper powder not only acts as a sulfone radical initiator but also produces the catalytically active CuCl species. Mechanistic investigations and DFT calculation studies revealed that the stereoselectivity is controlled by the thermodynamic stabilities of the in situ-generated cyclic alkenyl CuII complex intermediate, which can serve as

  已经开发出铜粉催化的通过原子转移自由基加成 (ATAR) 工艺对容易获得的炔烃进行顺式选择性氯磺酰化反应，提供了广泛的 ( Z)-β-氯乙烯基砜在温和条件下产率高。此外，该方法无配体，具有优异的立体选择性和高原子经济性。此外，当反应在低催化剂负载下以克规模进行时，获得的产物没有明显的产率损失。在此反应中，铜粉不仅充当砜自由基引发剂，而且还产生具有催化活性的 CuCl 物种。机理研究和 DFT 计算研究表明，立体选择性受原位生成的环状烯基 Cu II络合物中间体的热力学稳定性控制，该中间体可用作氯原子转移剂。
• CAPOZZI, G.;ROMEO, G.;LUCCHINI, V.;MODENA, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 831-835
  作者：CAPOZZI, G.、ROMEO, G.、LUCCHINI, V.、MODENA, G.

  DOI：——

  日期：——