E,E-1,4-dimethyl-1,4-diphenyl-1,3-butadiene | 16914-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E,E-1,4-dimethyl-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (E,E)-2,5-diphenyl-2,4-hexadiene；(E,E)-2,5-diphenylhexa-2,4-diene；(E,E)-2,5-Diphenyl-hexadien-2,4；(E,E)-2,5-Diphenyl-2,4-hexadien；E,E-2,5-Diphenyl-2,4-hexadien；2,5-Diphenyl-hexadien-(2,4)；2,5-Diphenylhexadiene-2,4；[(2E,4E)-5-phenylhexa-2,4-dien-2-yl]benzene
• CAS: 16914-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: GGZMJMQKUXVBCQ-WXUKJITCSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  372.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-dimethyl-1,8-diphenyl-11-silatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),9-diene 、 E,E-1,4-dimethyl-1,4-diphenyl-1,3-butadiene 生成 (2R,3S)-1,1,2,3-tetramethyl-2,3-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  APPLER H.; NEUMANN W. P., J. ORGANOMET. CHEM., 314,(1986) N 3, 261-271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethoxy-2,5-diphenylhexan 在 磷酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 E,E-1,4-dimethyl-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Engels,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 204 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,3-Dienes by the Reaction of Alkenesulfonyl Chlorides with Olefins Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex
  作者：Masayuki Kameyama、Hiroshi Shimezawa、Takeshi Satoh、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.61.1231

  日期：1988.4

  Alkenesulfonyl chlorides reacted with vinylarenes in the presence of a catalytic amount of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) to give substituted 1:1 adducts, which were dehydrochlorinated and desulfonylated successively to form substituted (E,E)-1,3-dienes in good yield.

  在催化量的二氯三（三苯基膦）钌 (II) 存在下，烯磺酰氯与乙烯基芳烃反应生成取代的 1:1 加合物，这些加合物依次脱氯化氢和脱磺酰化生成取代的 (E,E)-1,3-二烯良好的产量。
• Reactions of palladium(<scp>II</scp>) with organic compounds. Part 5. Effect of reaction conditions upon products of oxidation of α-methylstyrene
  作者：Richard O. C. Norman、C. Barry Thomas、Grenville Watson

  DOI：10.1039/p29800001099

  日期：——

  distribution of varying the temperature, time of reaction, and reagent concentrations have been investigated in the oxidation of α-methylstyrene by palladium (II) acetate. Two reaction pathways have been identified. A π-allylic organopalladium compound decomposes slowly in a process catalysed by excess of the alkene to give 2-phenylprop-2-enyl acetate. The second reaction leads to competitive formation of enolic

  在乙酸钯（II）氧化α-甲基苯乙烯的过程中，已经研究了温度，反应时间和试剂浓度的变化对产物分布的影响。已经确定了两种反应途径。在过量烯烃的催化下，π-烯丙基有机钯化合物缓慢分解，得到乙酸2-苯基丙-2-烯基酯。第二反应导致烯醇式乙酸盐和氧化二聚体的竞争性形成，但是所涉及的有机钯物质尚未明确鉴定。与早先的报道相反，向反应中添加乙酸钠对产物的分布仅具有很小的影响。
• Stereoselective hydrogenations of aryl-substituted dienes
  作者：Xiuhua Cui、James W. Ogle、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b413296c

  日期：——

  The carbene complex 1 can mediate hydrogenations of dienes with up to 20∶1.0 diastereoselectivity and 99% ee; the scope and limitations of these reactions were investigated.

  碳络合物 1 可以介导二烯烃的氢化反应，非对映选择性高达 20∶1.0，ee 为 99%；研究了这些反应的范围和局限性。
• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80390-4

  日期：1986.10

  -4 (XI), however, yields the known silirene XII (2,2,6,6,8,8-hexamethyl-8-sila-4-thia-bicyclo[5.1.0Δ1.7]octane); its transformation to the 1,4-disila-cyclohexadiene is prevented by steric effects. Thermally stable, 1,3-dienes give, depending on their substitution pattern, 1-sila-cyclopentenes-2 or -3. A mechanism is proposed giving the observed products via an initial 1,2-addition.

  苯基化的炔烃与热生成的Me 2 Si（200°C）形成1,4-二硅氢环己二烯（VIII-X ）。庞大的取代基（CMe 3，SiMe 3）阻止添加。然而，应变的环炔烃3,3,6,6-四甲基-1-硫杂-环庚炔4（XI）产生了已知的甲硅烷基XII（2,2,6,6,8,8-六甲基-8-sila -4-thia-bicyclo [ 5.1.0Δ1.7 ]辛烷）; 通过空间效应阻止了其向1，4-二硅氢环己二烯的转化。根据其取代方式，热稳定的1,3-二烯生成1-sila-cyclopentenes-2或-3。提出了一种通过初始的1，2-加法给出所观察到的产物的机制。
• Selective Palladium(II)‐Catalyzed Dimerization of Styrenes and Acrylates in Molten Tetrabutylammonium Acetate as an Ionic Liquid
  作者：Andrea Aloia、Michele Casiello、Angelo Nacci、Antonio Monopoli

  DOI：10.1002/ejoc.202400111

  日期：2024.4.22

  The selective dimerization of styrenes and acrylates was possible with a very low amount of palladium acetate in molten tetrabutylammonium acetate. The coupling of substituted vinyl arenes gave exclusively the (E,E)-1,4-diarylbutadiene motif within 7–10 h, whereas butyl acrylate was converted into dibutyl 2-methyleneglutarate in less than 2 h. The catalytic pathways involved in the two processes were

  在熔融的四丁基乙酸铵中，使用极少量的乙酸钯可以选择性地二聚苯乙烯和丙烯酸酯。取代乙烯基芳烃的偶联在 7-10 小时内专门生成 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯基序，而丙烯酸丁酯在不到 2 小时内转化为 2-亚甲基戊二酸二丁酯。阐明了这两个过程中涉及的催化途径以及离子液体的作用。