(2R,3R,4R)-3,4-di-tert-butoxy-2-methyl-N-hydroxypyrrolidine | 628716-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-di-tert-butoxy-2-methyl-N-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1-hydroxy-2-methyl-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine
• CAS: 628716-88-1
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃
• 分子量: 245.362
• InChiKey: RKAWWTQCBDFJAE-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  313.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-di-tert-butoxy-2-methyl-N-hydroxypyrrolidine 在 manganese(IV) oxide 、 indium 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  手性羟基环硝酮的迭代有机金属加成：α，α'-和α，α-取代的羟基吡咯烷酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过加成-氧化-加成合成序列对有机金属加成至手性羟基化的吡咯啉N-氧化物的迭代使得吡咯烷在C-2或在C-2和C-5具有高度立体选择性的双烷基化，这取决于氧化步骤的区域选择性。该方法的应用已通过合成全取代的吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine和具有可控制立体构象中心的脯氨酸型氨基酸前体得到了例证。

  DOI：

  10.1021/ol035798g
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (3R,4R)-3,4-bis(tert-butoxy)-1-pyrroline N-oxide 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-di-tert-butoxy-2-methyl-N-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性羟基环硝酮的迭代有机金属加成：α，α'-和α，α-取代的羟基吡咯烷酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过加成-氧化-加成合成序列对有机金属加成至手性羟基化的吡咯啉N-氧化物的迭代使得吡咯烷在C-2或在C-2和C-5具有高度立体选择性的双烷基化，这取决于氧化步骤的区域选择性。该方法的应用已通过合成全取代的吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine和具有可控制立体构象中心的脯氨酸型氨基酸前体得到了例证。

  DOI：

  10.1021/ol035798g

文献信息

• Iterative Organometallic Addition to Chiral Hydroxylated Cyclic Nitrones:  Highly Stereoselective Syntheses of α,α‘- and α,α-Substituted Hydroxypyrrolidines
  作者：Andrea Goti、Stefano Cicchi、Vanni Mannucci、Francesca Cardona、Francesco Guarna、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1021/ol035798g

  日期：2003.10.1

  see text]. Iteration of organometallic addition to chiral hydroxylated pyrroline N-oxides through an addition-oxidation-addition synthetic sequence allowed highly stereoselective double alkylation of pyrrolidine at C-2 or at C-2 and C-5 depending on the regioselectivity of the oxidation step. Application of this methodology has been exemplified by the synthesis of the all-substituted pyrrolidine alkaloid

  [反应：请参见文字]。通过加成-氧化-加成合成序列对有机金属加成至手性羟基化的吡咯啉N-氧化物的迭代使得吡咯烷在C-2或在C-2和C-5具有高度立体选择性的双烷基化，这取决于氧化步骤的区域选择性。该方法的应用已通过合成全取代的吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine和具有可控制立体构象中心的脯氨酸型氨基酸前体得到了例证。