2-(tert-butylamino)-3-methylquinazolin-4(3H)-one | 14333-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(tert-butylamino)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(tert-butylamino)-3-methylquinazolin-4-one
• CAS: 14333-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: LUNMBEBYWICBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苄胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 75.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2-(tert-butylamino)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧氧化异氰插入物可持续合成各种特权杂环

  摘要：

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201207410

文献信息

• I₂/CHP-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminobenzamides and Isocyanides: Access to 2-Aminoquinazolinones
  作者：Tian-Qi Wei、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201600876

  日期：2016.11

  coupling of 2-aminobenzamides 1 and isocyanides 2 mediated by I2 and cumyl hydroperoxide (CHP) leads to the formation of 2-aminoquinazolinones 3 in moderate to excellent yields. This method provides an efficient approach to 2-aminoquinazolinones with high atom economy under metal-free conditions through two C–N bond-formation reactions. The products can be further transformed to give benzo[4,5]imidazo[2

  由 I2 和枯基氢过氧化物 (CHP) 介导的 2-氨基苯甲酰胺 1 和异氰化物 2 的氧化偶联导致以中等至极好的产率形成 2-氨基喹唑啉酮 3。该方法提供了一种在无金属条件下通过两个 C-N 键形成反应制备具有高原子经济性的 2-氨基喹唑啉酮的有效方法。产物可进一步转化为苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12(6H)-one (4)。