ethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate | 1449608-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate
• CAS: 1449608-82-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: RMOXTPVERJQINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 、 ethyl 3-(2-aminophenyl)acrylate 在 [(Me₃Si)₂N]₃La(μ-Cl)Li(THF)₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reactions under solvent-free conditions: lanthanide-catalyzed syntheses of 2-amino-3,1-benzothiazines and 3,4-dihydroquinazoline-2-thiones

  摘要：

  在温和且无溶剂的条件下，在镧系金属配合物的存在下，开发了邻氨基肉桂酸和异硫氰酸酯的催化剂控制的化学选择性反应。当反应由Yb(OTf)3催化时，2-氨基-3,1-苯并噻嗪的产量很高，而由[(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3催化时，3,4-二氢喹唑啉-2-硫酮的产量很高。提出了产品选择性和反应高效率的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ra44829k