2-(4-fluoro-2-iodophenyl)furan | 1601491-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-2-iodophenyl)furan
• CAS: 1601491-21-7
• 化学式: C₁₀H₆FIO
• 分子量: 288.06
• InChiKey: ZZLQJCIDLIRVFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-fluoro-2-iodophenyl)furan 、 二苯基乙炔 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以58 %的产率得到5'-fluoro-5-methoxy-2',3'-diphenyl-5H-spiro[furan-2,1'-indene]
  参考文献：
  名称：

  钯催化呋喃分子间脱芳构化环化级联反应立体选择性获得 2,5-二氢呋喃

  摘要：

  通过三组分形式[3 + 2]螺环化/烯丙基取代级联反应，一种新颖的钯催化呋喃与炔烃的分子间脱芳构化已成功开发用于螺环2,5-二氢呋喃骨架的立体选择性组装。在广泛的底物范围内实现了高步骤经济性和功效以及出色的立体选择性。通过一锅操作依次生成两个新的 C-C 键和一个新的 C-O 键。产生的带有四取代碳中心的螺环2,5-二氢呋喃骨架构成了许多有用的天然产物或相应类似物的核心结构。这项工作代表了呋喃杂环脱芳构化策略的重大进步，并为快速获得复杂的螺二氢呋喃支架提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01449
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluoro-2-(furan-2-yl)aniline 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(4-fluoro-2-iodophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化呋喃分子间脱芳构化环化级联反应立体选择性获得 2,5-二氢呋喃

  摘要：

  通过三组分形式[3 + 2]螺环化/烯丙基取代级联反应，一种新颖的钯催化呋喃与炔烃的分子间脱芳构化已成功开发用于螺环2,5-二氢呋喃骨架的立体选择性组装。在广泛的底物范围内实现了高步骤经济性和功效以及出色的立体选择性。通过一锅操作依次生成两个新的 C-C 键和一个新的 C-O 键。产生的带有四取代碳中心的螺环2,5-二氢呋喃骨架构成了许多有用的天然产物或相应类似物的核心结构。这项工作代表了呋喃杂环脱芳构化策略的重大进步，并为快速获得复杂的螺二氢呋喃支架提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01449

文献信息

• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。
• Photoredox C H arylation of heteroarenes by high-efficiency bismuth quantum dots
  作者：Zhihui Huang、Jun Zhu、Qing Dong、Qingqiu Huang、Mengke Wang、Youhua Zhu、Weichun Huang、You Zi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154667

  日期：2023.9

  are, for the first time, introduced as a heterogeneous photoredox catalyst for direct CH arylation of heteroarenes under ambient conditions. Due to high structural stability and superior catalytic property, the as-synthesized Bi QDs exhibited excellent direct CH arylation of heteroarenes in moderate to good yields at a very low loading (only 0.8 wt%) under visible light with simple protocol, amenable

  磷元素铋（Bi）由于其独特的性质，近年来引起了人们的广泛关注。然而，迄今为止，很少有报道关注液相化学转化。在这项工作中，首次引入零维铋量子点（0D Bi QD）作为非均相光氧化还原催化剂，用于在环境条件下直接进行杂芳烃的 C H 芳基化。由于高结构稳定性和优异的催化性能，合成的 Bi QD 表现出优异的直接 C在可见光下以极低的负载量（仅 0.8 wt%）对杂芳烃进行氢芳基化，收率中等至良好，操作流程简单，适合克级合成，且可重复使用性良好。自由基捕获实验表明，芳基自由基在量子点表面产生。密度泛函理论计算表明，Bi量子点表现出合适的吸附能和有效的电荷转移，很大程度上促进了直接的C H 芳基化。这种独特的转化为直接 C H 芳基化以进行有价值的有机转化开辟了新的机会。