(α-Methylcinnamyl)triphenylphosphoniumbromid | 80927-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-Methylcinnamyl)triphenylphosphoniumbromid
• 英文别名: triphenyl(4-phenylbut-3-en-2-yl)phosphanium;bromide
• CAS: 80927-48-6
• 化学式: Br*C₂₈H₂₆P
• 分子量: 473.392
• InChiKey: DGOAILMHLNUDIT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-Methylcinnamyl)triphenylphosphoniumbromid 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-Methyl-4-phenyl-1,3-butadienyliden)propylamin
  参考文献：
  名称：

  Capuano, Lilly; Willmes, Arnold, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 80 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-1-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (α-Methylcinnamyl)triphenylphosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Capuano, Lilly; Willmes, Arnold, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 80 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzobicycloheptanones via the Trap of Photogenerated Ketene Methide Intermediate with Olefins
  作者：Qiang Liu、Jiang Meng、Yang Liu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jo5013465

  日期：2014.9.5

  Irradiation of ortho-formyl dienes with UV light led to benzobicycloheptanones in high yields and chemo-selectivities via a photogenerated ketene methide/Diels-Alder cascade reaction. The reaction mechanism was proposed to be a [1,5]-H shift process rather than a radical pathway based on control experiments. DFT calculations indicate that the energy of transition states is responsible for the high chemoselectivity observed in this protocol.