(1S,3S,4S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-butan-2-one | 104320-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-butan-2-one
• CAS: 104320-04-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃Si
• 分子量: 390.638
• InChiKey: ALWBOLKKRNOREH-XJABCFGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 9-{(Z)-1-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl-methyl]-propenyloxy}-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,3R,4R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbutan-2-one 、 (1S,3S,4S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective aldol condensation. Use of chiral boron enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a050

文献信息

• Very high diastereofacial selectivities in convenient titanium—mediated aldol reactions
  作者：Craig Siegel、Edward R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85504-5

  日期：——

  Very high ( 99%) diastereofacial selectivities in aldol reactions of a chiral titanium enolate with a variety of aldehydes can be conveniently achieved. The ease of preparation of -Ti(OCHMe2)3 enolates, low cost, low toxicity, and ease of work-up make this a very useful method for synthesis of chirally pure substances.

  可以方便地实现手性烯醇钛酸酯与各种醛的醛醇缩合反应中很高的非对映选择性（99％）。-Ti（OCHMe 2）3烯酸酯的制备容易，低成本，低毒性和后处理容易，这使其成为合成手性纯净物质的非常有用的方法。