(2S,3R)-1-Diphenylphosphinoylpentane-2,3-diol | 191169-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-Diphenylphosphinoylpentane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-1-diphenylphosphorylpentane-2,3-diol
• CAS: 191169-51-4
• 化学式: C₁₇H₂₁O₃P
• 分子量: 304.326
• InChiKey: ZROUYIWHTQOJOH-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-Diphenylphosphinoylpentane-2,3-diol 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(E)-1-Diphenylphosphinoylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Barteis, Bjoern; Ciayden, Jonathan; Martin, Concepcion Gonzalez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1807 - 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-Diphenylphosphinoylpent-2-ene 在 osmium (III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 DHQD-CLB 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-1-Diphenylphosphinoylpentane-2,3-diol 、 (2R,3R)-1-Diphenylphosphinoylpentane-2,3-diol 、 (2R,3S)-1-Diphenylphosphinoylpentane-2,3-diol 、 (2S,3S)-1-Diphenylphosphinoylpentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Nelson, Adam; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2645 - 2657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective reactions of optically active γ-substituted vinyl phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00658-8

  日期：1997.5

  Dehydration of diphenylphosphinoyl diols (synthesised by asymmetric dihydroxylation of allylic phosphine oxides) gives γ-hydroxy vinyl phosphine oxides. Some diastereoselective reactions of vinyl phosphine oxides with hydrogen, carbon and heteroatomic nucleophiles are discussed.

  二苯基膦酰基二醇的脱水（通过烯丙基膦氧化物的不对称二羟基化反应合成）得到γ-羟基乙烯基膦氧化物。讨论了乙烯基膦氧化物与氢，碳和杂原子亲核试剂的一些非对映选择性反应。