2-chloro-3-trimethylsilanylethynylpyrazine | 848836-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-3-trimethylsilanylethynylpyrazine
• 英文别名: 2-chloro-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrazine；2-(3-Chloropyrazin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 848836-28-2
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂Si
• 分子量: 210.738
• InChiKey: DEIQGIGYRCSEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-trimethylsilanylethynylpyrazine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-chloro-3-ethynylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪稠合四氮杂戊烯的合成、光物理性质和芳香性

  摘要：

  吡嗪稠合 1,2,6,6a-四氮杂戊二烯 (PyTeAP) 是两性离子三环化合物，具有四个连续氮原子的原始模式。它们是通过在热解条件下形成 N-N 键通过具有挑战性的环化获得的。合成了十种衍生物，并通过一种衍生物的单晶 X 射线衍射分析证实了 PyTeAP 的原始支架。检查它们在溶液中的光物理性质显示蓝色荧光，λ em = 416-426 nm。通过磁性标准对这些化合物中芳香性的理论研究证明了在外围存在占主导地位的 14 电子电路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01308
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以60%的产率得到2-chloro-3-trimethylsilanylethynylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b

文献信息

• Triplet Acetylenes as Synthetic Equivalents of 1,2-Bicarbenes:  Phantom n,π* State Controls Reactivity in Triplet Photocycloaddition
  作者：Tarek A. Zeidan、Serguei V. Kovalenko、Mariappan Manoharan、Ronald J. Clark、Ion Ghiviriga、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ja043803l

  日期：2005.3.1

  reactive triplet excited states (intersystem crossing: ISC) and/or to the radical-anion (photoelectron transfer from the diene to the excited acetylene: PET). Dramatically enhanced ISC between pi-pi S(1) state and "phantom" n,pi triplet excited state is likely to be important in directing reactivity to the triplet pathway. The role of PET can be minimized by the judicious choice of reaction conditions

  二芳基乙炔，其中芳基之一是吡啶或吡嗪，经过有效的三线态光环加成反应生成 1,4-环己二烯，形成 1,5-二芳基取代的四环 [3.3.0.0(2,8).0。 (4,6)]辛烷（同四环烷）。在吡嗪基乙炔的情况下，主要的同四环烷产物经历二次光化学重排，导致二芳基取代的三环 [3.2.1.0(4,6)] oct-2-烯。机械和光物理研究表明，光环加成通过亲电子三重激发态进行，而随后重排为三环辛烯则通过单重激发态进行。环加成的化学和量子产率通常与芳基取代基的电子受体特征相关，但会因光物理因素而减弱，例如乙炔单重激发态转化为反应性三重激发态（系统间交叉：ISC）和/或自由基阴离子（光电子从二烯转移到激发态乙炔：PET）之间的竞争。pi-pi S(1) 状态和“幻影”n、pi 三重态激发态之间显着增强的 ISC 可能在将反应性导向三重态通路方面很重要。PET 的作用可以通过明智地选择反应条件（溶剂、浓度