(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-phenyl-thiobutyric acid S-p-tolyl ester | 370865-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-phenyl-thiobutyric acid S-p-tolyl ester
• CAS: 370865-62-6
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 622.785
• InChiKey: NKHZWKGXVVWPEL-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-phenyl-thiobutyric acid S-p-tolyl ester 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以63%的产率得到(2S,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Differentially Protected anti-α,β-Diamino Acid Derivatives using Arylthionitrooxiranes

  摘要：

  含有烯丙基 Z-或 Fmoc 保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨水捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16047
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-H 在 potassium tert-butylate 、 lithium t-butyl peroxide 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-phenyl-thiobutyric acid S-p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofanti-α-Hydroxy-β-Amino andanti-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes

  摘要：

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34851