6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5-carbaldehyde | 91495-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1,2-Benzo-cyclohepten-(1)-aldehyd-(3)；3-Formyl-1,2-benzo-cyclohept-1-en；6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-5-carbaldehyde；6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-carbaldehyd
• CAS: 91495-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD21321745
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RQORLPGPBSEBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93 °C(Press: 0.95 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-苯并环庚烯-3-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Seidl,G., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2740 - 2749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-Oxido-1,2-benzocyclohepten-(1)-essigsaeure-(3) 在 铜 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Seidl,G., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2740 - 2749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umsetzungen der 1:2-benzocyclenyl-3-methylamine mit salpetriger säure
  作者：G. Seidl、R. Huisgen、J.H.M. Hill

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98625-9

  日期：1964.1

  The decomposition of the [1:2-benzocyclenyl-3-methyl]-diazonium ions in acetic acid gives rise to the acetates of 3-hydroxymethyl-1:2-benzocyclene-1 (IV) as well as the ring enlarged 3- and 4- hydroxy-1:2-benzocyclenes-1 (VIII and VI). The ratio of these products is strongly dependent on the ring size. The primary carbonium ion XI seems plausible as the first intermediate. A conformational control

  [1：2-苯并环烯基-3-甲基]-重氮离子在乙酸中的分解产生3-羟甲基-1：2-苯并环戊烯-1（IV）的乙酸酯以及环扩大的3-和4-羟基-1：2-苯并环戊酮-1（VIII和VI）。这些产物的比例在很大程度上取决于环的尺寸。伯碳鎓离子XI似乎可以作为第一中间体。讨论了对芳基和烷基迁移程度的构象控制。
• Filling the Gaps in the Challenging Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic Benzofused Alkenes with Ir−P,N Catalysts
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz‐Sánchez、Daniel Tarr、Patricia Llanes、Erik A. Karlsson、Jèssica Margalef、Oscar Pàmies、Miquel A. Pericàs、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.202200870

  日期：2023.1.24

  system is able to successfully hydrogenate exocyclic olefins bearing a benzofused five- and six-membered ring motif (ee's between 92 to 99%). The catalyst tolerates well the presence of several substituents and substitution patterns at both aromatic rings. The absence of a competing isomerization process together with the perfect fit of the olefins in the catalyst chiral pocket are key to surpass the

  在此，我们报告了一种手性膦-三唑配体，用于 Ir 催化的环外苯并稠合烯烃的不对称氢化。克服了以前的限制，该催化系统能够成功地氢化带有苯并稠合五元和六元环基序（ee 在 92% 到 99% 之间）的环外烯烃。该催化剂可以很好地耐受两个芳环上存在的多个取代基和取代模式。不存在竞争性异构化过程以及烯烃在催化剂手性袋中的完美配合是突破 5 元和 6 元环苯并稠环外烯烃氢化先前限制的关键。
• Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 309 - 315
  作者：Royer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Seven-membered Ring Compounds. III. 4,5,6,7-Tetrahydrocyclohepta [jk]phenanthrene
  作者：W. J. Horton、F. E. Walker

  DOI：10.1021/ja01123a051

  日期：1952.2
• Cyclohexanedione derivatives, their use as herbicides, herbicidal compositions containing them, and methods of preparing them
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0086588B1

  公开（公告）日：1987-07-01