3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one | 1380516-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 1380516-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: ZQYMGEILRGUDLT-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 一氯丙酮 在 tetrafluoroborate guanidinium salt 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 480.0h， 生成 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one 、 syn-4-(4'-chlorophenyl)-3-chloro-4-hydroxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性脯氨酸催化氯丙酮和芳香醛的直接醛醇缩合反应

  摘要：

  现成的脯氨酸盐：脯氨酸与非手性三氮杂双环癸烯衍生的胍盐的组合，首次允许氯丙酮与芳族醛的直接羟醛反应（参见方案）。生成的氯醇具有很高的区域，非对映和对映选择性。此过程在实验上简单，绿色，无需溶剂即可在置于标准实验室冰箱内的试管中进行操作，而无需搅拌或机械搅拌。

  DOI：

  10.1002/chem.201103667

文献信息

• Stereoselective synthesis of vic-halohydrins and an unusual Knoevenagel product from an organocatalyzed aldol reaction: A non-enamine mode
  作者：P.B. Thorat、S.V. Goswami、V.P. Sondankar、S.R. Bhusare

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60317-x

  日期：2015.7

  aldol reaction between chloroacetone and aldehyde was studied using a synthesized chiral organocatalyst and triethylamine. The reaction gave α-chloro-β-hydroxy ketones in excellent yield with high anti selectivity and enantioselectivity. The chiral organocatalyst was also used in the Knoevenagel reaction, which gave α-cyano-β-hydroxy ketones at a low temperature and the usual Knoevenagel product at a

  摘要 使用合成的手性有机催化剂和三乙胺，研究了氯丙酮和醛之间羟醛反应的立体选择性合成。该反应以优异的收率得到α-氯-β-羟基酮，具有高抗选择性和对映选择性。手性有机催化剂也用于 Knoevenagel 反应，该反应在低温下生成 α-氰基-β-羟基酮，在高温下生成通常的 Knoevenagel 产物。在α-氰基-β-羟基酮衍生物的情况下，两种产物均以良好至中等产率获得，具有良好的抗选择性。